17β-Estradiol-16,16,17-d3 17β-雌二醇-d3
CAS 79037-37-9 MFCD01074033
化学结构图
SMILES: [2H]C1([2H])C[C@@H]2[C@H]3CCC4C=C(O)C=CC=4[C@@H]3CC[C@@]2(C)[C@]1([2H])O |&1:4,5,15,18,20|
化学属性
| Mol. Formula | C18H21D3O2 |
|---|---|
| Mol. Weight | 275 |
| Melting Point | 178-179 °C (lit.) |
| Appearance | powder 本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。 |
| Refractive index | 80.4 ° (C=1, Dioxane) |
别名和识别编码
| Chemical Name | 17β-Estradiol-16,16,17-d3 |
|---|---|
| Synonym | 17-beta-oh-estradiol 17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3 雌(甾)二醇 BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3 Dihydrofolliculin-16,16,17-d3 (17b)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol 二羟基雌激素酮 雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇 17-beta-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 17β-雌二醇-16,16,17-d3 BETA-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇 17-.beta.-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 3,17-.beta.-Dihydroxy-1,3,5(10)-oestratriene 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene-16,16,17-d3 ~-雌二醇 .alpha.-Oestradiol 17Β-雌二醇 17-beta-oh-oestradiol 17β-雌二醇-16,16,17-d3 雌素二醇 (+)-3,17β-est 1,3,5-Estratriene-3,17β-diol-16,16,17-d3 17-.beta.-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol |
| MDL Number | MFCD01074033 |
| PubChem Substance ID | 24872641 |
| CAS Number | 79037-37-9 |
| EC Number | 200-023-8 |
| Chemical Name Translation | 17β-雌二醇-d3 |
| Merck Number | 14,3703 |
| Beilstein Registry Number | 1914275 |
| LabNetwork Molecule ID | LN01295701 |
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分类
- {SNA} Alphabetical Listings, E-F, Stable Isotopes, Steroids and Hormones
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安全信息
GHS Symbol
- P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
- P308+P313
- P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
- H350 May cause cancer 可能致癌
- H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child 怀疑对生育能力或未出生婴儿造成伤害
- H340 May cause genetic defects 可能导致遗传性缺陷
- S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
- S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；
- S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
- S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use 避免接触，使用前获得特别指示说明；
- S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
- S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
- R45 May cause cancer 可能致癌
- R61 May cause harm to the unborn child 可能对未出生的婴儿导致伤害
- R60 May impair fertility 可能降低生殖能力
- R46 May cause inheritable genetic damage 可能引起遗传基因损害
- R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
- R50 Very toxic to aquatic organisms 对水生生物极毒
其他信息
- 所属类别一:生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类
- 参考质量标准二:原料药 中国药典2000年版1005页 指标名称 指标 指标名称 指标 含量(C18H24O2)/% 97.0-103.0/比旋度(10mg/ml 二氧六环)/+75°-+82° 水分/% ≤3.5 炽灼残渣/% ≤0.1 原料药 美国药品标准1995年版62
- 用途一:生化研究，雌性激素类药物。
- 方法三:用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再经高温裂解生成雌酚酮，进而锂铝氢还原制得该品。
- 参考质量标准一:mp176.5-178.5℃；1：比旋光度[α] 25 D +73°-+83°；检测溶解试验及干燥失重等杂质含量。
- MSDS 信息:1,3,5-Estratriene-3,17beta-diol(50-28-2).msds
- 用途二:雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。
- Sigma Aldrich:50-28-2(sigmaaldrich)
- 所属类别二:生物化学品: 生化试剂: 激素
- 用途三:雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。
- MOL 文件:50-28-2.mol
- 用途四:经前期卵巢分泌的只要雌激素。在青春期靠调控基因转录和蛋白质合成指导雌性表现型和胚胎的发育，也诱导促性腺激素的生成，诱导排卵。
- Alfa Aesar:β-雌二醇,99%(drywt.),ca3%water beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water(50-28-2)
- F:8-10
- 方法一:雌酚酮的制备 17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h，冷至8℃，用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，以无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至近干。放置，得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp 169-172℃。 雌酚酮的制备 称取联苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120ml THF中，在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂，于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下，滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液，加毕继续搅拌回流20min。冷至室温，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/L HCl 70ml，回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温，过滤，滤饼用水洗净，再用石油醚洗，干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得雌酚酮白色结晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。 或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解，得雌酚酮。 4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮 雌二醇二成品的制备 雌酚酮经四氢铝锂还原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH 4 ]→雌二醇成品。
- 雌二醇价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 LL0380101 β-雌二醇 99％ 1g 344元 2011/08/23 L0380101 β-雌二醇97％ g 305元 2011/04/16 E0025 β-雌二醇 beta-Estradiol 1G 260元
- 图谱信息:雌二醇(50-28
