• 原料直供
• 试剂商城
• 直接询价

分类

• {SNA} Aloe Vera, Aspalathus linearis (Rooibos tea), Building Blocks, C9, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Citrus aurantium (Seville orange), Curcuma longa (Turmeric), Hypericum perforatum (St John's wort), Nutrition Research, Ocimum basilicum (Basil),
• {SNA} A - D,

产品应用

• 测定铀和钒，分离钍，制造肉桂酸酯类。有机微量分析测定双键的标准。

相关文献及参考

• Beilstein: 9,IV,2002
• Heating with excess thionyl chloride and a catalytic amount of pyridine gives a benzo[b]thiophene derivative, formed by electrophilic addition of thionyl chloride across the double bond of cinnamoyl chloride, Pummerer rearrangement of the resulting sulfinyl chloride and final cyclization. ɑ-Chlorocinnamoyl chloride is formed as a by-product by elimination of SCl2: J. Org. Chem., 40, 3037 (1975):
• Short: II/27C
• Under similar conditions, 3-phenylpropionic acid gave the same products in lower yield; the reaction was thought to occur via an initial ɑ-enolization of the acid chloride: Tetrahedron Lett., 5149 (1968).
• [1]. Yilmaz S, et al. Antimicrobial activity of trans-cinnamic acid and commonly used antibiotics against important fish pathogens and nonpathogenic isolates. J Appl Microbiol. 2018 Sep 4.

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Bird - wild bird species
DOSE/DURATION           : 100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology.
   (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ
   070944)  V.1-    1973-  Volume(issue)/page/year: 12,355,1983

其他信息

• 在农药工业中:在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
• 上游原料:苄基氯 --> 醋酸钠 --> 乙酸钾 --> 次氯酸
• 含量分析:准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢
• 作用与用途:肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。 肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。
• 医药工业中:医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，
• 参考质量标准:FCC，1996 含量(干燥后) ≥99.0% 熔程 ≥130℃ 灼烧残渣(G-27) ≤0.05%
• 理化性质:肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一种不饱和芳香酸，微有桂皮气味，以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在，肉桂酸有顺、反两种异构体，顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸，从水中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系，白色至浅黄色棱柱状结晶，相对密度1.2475(4℃)，熔点133℃，沸
• 反式肉桂酸制备方法:1，从天然苏合香脂中提取。 2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。 3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。 4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。 5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。 6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。
• 在有机合成化工方面:在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分 析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯 和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫， 也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。
• MSDS 信息:3-Phenyl-2-propenoic acid(140-10-3).msds
• Sigma Aldrich:140-10-3(sigmaaldrich)