Ergosterol 麦角固醇
CAS 57-87-4 MFCD00003623
化学结构图
SMILES: CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]21C
化学属性
| Mol. Formula | C28H44O |
|---|---|
| Mol. Weight | 396.65 |
| Melting Point | 156-158°C |
| TSCA | No |
| Boiling Point | 250°C at 760 mmHg |
| Solubility | 难溶 |
| Density | 1.0 |
| Stability | 对光线敏感 |
| Appearance | 无色针状或片状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷，不溶于水。把麦角甾醇溶于氯仿、乙醚或环己烷等溶剂中，加入到石英玻璃的烧瓶中，用紫外线照射制备维生素D。 |
| Refractive index | -112.5 ° (C=1, THF) |
别名和识别编码
| Chemical Name | Ergosterol |
|---|---|
| Synonym | (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol (22E,24R)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol (22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯-3β醇 (3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油- (3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油-3-醇 22-trien-3-ol,(3beta,22e)-ergosta-7 24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-烃基 3-Hydroxy-(22E,24R)-ergosta-5,7,22-triene 3β-羟基-5,7,22-麦角三烯 5,7,22-CHOLESTATETRIEN-24BETA-METHYL-3BETA-OL 5,7,22-CHOLESTATRIEN-24-BETA-METHYL-3-BETA-OL 5,7,22-ERGOSTATRIEN-3BETA-OL D2, Pro-Vitamin ERGOSTEROL Ergosterol Lumisterol Pro Vitamin D2 Pro-Vitamin D2 Provitamin D 2 {} {} {LY} Ergosterol (Ergocalciferol Impurity) {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { |
| MDL Number | MFCD00003623 |
| PubChem Substance ID | 444679 |
| Beilstein Registry Number | 2338604 |
| CAS Number | 57-87-4 |
| EC Number | 200-352-7 |
| Reaxys-RN | 2338604 |
| Merck Number | 3659 |
| Chemical Name Translation | 麦角固醇 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00201376 |
| InChI | InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 |
| Canonical SMILES | C[C@H](C(C)C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C |
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分类
- {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, Chemopreventive Agents, DNA Synthesis and Repair, E, Phytochemicals by Chemical Classification, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Steroid, Theobroma cacao (Chocolate), 代谢组学, 代谢通路, 固醇代谢, 生物活性小分子, 癌症研究, 细胞生物学, 营养研究
- {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, DNA Synthesis and Repair, E, Phytochemicals by Chemical Classification, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb),
- {SNA} Analytical Standards, EP Standards, EP Standards E - F, Pharmacopeia Metrological Institutes Standards, 分析/色谱
- {SNA} Elettaria Carda
产品应用
- 角固醇是微生物细胞膜的重要组成部份，对确保细胞膜的完整性，膜结合酶的活性，膜的流动性，细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用。
相关文献及参考
- [2]. Xu J, et al. Ergosterol Attenuates LPS-Induced Myocardial Injury by Modulating Oxidative Stress and Apoptosis in Rats. Cell Physiol Biochem. 2018;48(2):583-592.
- Merck:14,3659
- Merck:14,3659 Beilstein:6(3)2685
- [1]. Kawai J, et al. Ergosterol and its derivatives from Grifola frondosa inhibit antigen-induced degranulation of RBL-2H3 cells by suppressing the aggregation of high affinity IgE receptors. Biosci Biotechnol Biochem. 2018 Jul 2:1-9.
- [1]. Kawai J, et al. Ergosterol and its derivatives from Grifola frondosa inhibit antigen-induced degranulation of RBL-2H3 cells by suppressing the aggregation of high affinity IgE receptors. Biosci Biotechnol Biochem. 2018 Jul 2:1-9.
- [2]. Xu J, et al. Ergosterol Attenuates LPS-Induced Myocardial Injury by Modulating Oxidative Stress and Apoptosis in Rats. Cell Physiol Biochem. 2018;48(2):583-592.
安全信息
- H300 Fatal if swallowed 吞食致命
- H413 Maycauselonglastingharmfuleffectstoaquaticlife 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
- S20 When using do not eat or drink 使用时，不得进食，饮水；
- S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer) 皮肤接触后，立即用大量…（由生产厂家指定）冲洗；
- S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
- S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
- S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
- R28 Very toxic if swallowed 吞咽极毒
GHS Symbol
- P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
- P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
- P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
- P301+P310
- P301+P316
- P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
- P330 Rinse mouth. 漱口
- P405 Store locked up. 上锁保管。
- P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
其他信息
- 上游原料:核酸 --> 酵母萃取物 --> 酵母聚糖 A
- Alfa Aesar:麦角甾醇水合物,96%(drywt.),大约含6%的水 Ergosterol hydrate, 96% (dry wt.), cont. up to ca 6% water(57-87-4)
- F:1-3-8-10
- 用途二:有维生素D 2 的作用。
- 图谱信息:麦角固醇(57-87-4)核磁图( 13 CNMR) 麦角固醇(57-87-4)红外图谱(IR2) 麦角固醇(57-87-4)质谱(MS) 麦角固醇(57-87-4)红外图谱(IR1)
- 实际上不溶于水,溶于苯,溶解度: 1g/660 ml 醇 - 1g/45 ml 沸醇,1g/70 ml 醚 - 1g/39 ml 沸醚,1g/32 ml 氯仿。
- 实际上不溶于水,溶于苯,溶解度: 1g/660 ml 醇 - 1g/45 ml 沸醇,1g/70 ml 醚 - 1g/39 ml 沸醚,1g/31 ml 氯仿。
- 存储注意事项:空气敏感;光敏感
- 比旋光度:-120 ° (c=1, CHC13)
- 方法一:以酵母这原料 膏状物的制备 取干酵母粉过60-80目筛，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h，在70℃保温3h，不断搅拌，放冷至30℃以下过滤，滤渣再浸提2次，甩出乙醇，合并提取液，70℃真空浓缩，浓缩时间不超过24h，得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。 干酵母或白地霉[乙醇]→[先68-70℃， 后30℃以下]提取液[70℃浓缩]→膏状物 麦角甾醇粗品的制备 取膏状物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，剧烈搅拌2-3h，静置16-20h，弃去中下层液，上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 析出麦角甾醇结晶。 膏状物[乙醚]→上层乙醚液[-5℃]→[20-24h]麦角甾醇粗品。
- 用途三:角固醇是微生物细胞膜的重要组成部份，对确保细胞膜的完整性，膜结合酶的活性，膜的流动性，细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用。
- Sigma Aldrich:57-87-4(sigmaaldrich)
- 麦角固醇价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 E0018 麦角固醇 Ergosterol 25G 1080元 2014/06/02 E0018 麦角固醇 Ergosterol 5G 355元 2010/06/21 117811000 麦角固醇 Ergosterol 98% 100 GR 3459元
- TCI Shanghai:麦角固醇;麦角甾醇 Ergosterol,>;95.0%(GC)(57-87-4)
- 用途一:是生产维生素D2的前体，也是生产激素类药物的中间体，可用来生产可的松
- 方法二:由从葡萄糖合成该品的酵母中提取。
- MOL 文件:57-87-4.mol
- 下游产品:alpha-骨化醇 --> 芸苔素内酯
- MSDS 信息:Provitamine D2(57-87-4).msds
- Acros Organics:麦角甾醇 Ergosterol, 98%(57-87-4)
- 敏感性:Light Sensitive
