(Z)-Prop-1-Ene-1,2,3-Tricarboxylic Acid 顺乌头酸
CAS 585-84-2 MFCD00063184
化学结构图
SMILES: O=C(O)/C=C(/CC(=O)O)C(=O)O
化学属性
| Mol. Formula | HO2CCH2C(CO2H)=CHCO2H |
|---|---|
| Mol. Weight | 174.11 |
| Melting Point | 122 °C(lit.) |
| TSCA | Yes |
| Appearance | 无色至黄色片状结晶或白色至微黄色粉状，熔点195～200℃(分解)，溶于水和乙醇，微溶于乙醚。 天然品存在于甜菜根和糖蔗等中。 |
| Density | 1.66 |
| Stability | 对湿度敏感 |
别名和识别编码
| Chemical Name | (Z)-Prop-1-Ene-1,2,3-Tricarboxylic Acid |
|---|---|
| MDL Number | MFCD00063184 |
| CAS Number | 585-84-2 |
| Synonym | 3-tricarboxylicacid,(z)-1-propene-2 (1Z)-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid cis-Aconitate 乌头酸,顺式 1-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid, cis- 1-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid, (Z)- 1,cis-2,3-Propenetricarboxylic acid cis-Oxaloacetic acid 顺式-1,2,3-丙烯三羧酸 ACONITIC ACID, CIS- cis-Aconitic acid PROPENE-CIS-1,2,3-TRICARBOXYLIC ACID cis-Citridic acid FEMA 2010 CIS-PROPENE-1,2,3-TRICARBOXYLIC ACID cis-aconitic PROPENE-1,2,3-TRICARBOXYLIC ACID cis-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid #ncis-Aconitic acid (E)-3-Carboxy-pent-2-enedioic acid CIS-1,2,3-PROPENE TRICARBOXYLIC ACID 1,2,3-丙烯三羧酸 丙烯三甲酸,1,2,3-丙烯三羧酸,顺乌头酸 顺乌头酸 顺-乌头酸, TECH 1,2,3-PROPENETRICARBOXYLIC ACID CIS-ACONITIC ACID 顺式乌头酸 (Z)-1-propene-1,2,3-tricarboxylic acid cis-Aconic acid 顺式-乌头酸 |
| Beilstein Registry Number | 1725829 |
| PubChem Substance ID | 643757 |
| EC Number | 209-561-1 |
| Chemical Name Translation | 顺乌头酸 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00196242 |
| InChI | InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- |
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分类
- {SA} Building Blocks, C6, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Hordeum vulgare (Barley), Nutrition Research, Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb)
- {SNA} Building Blocks, C6, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Hordeum vulgare (Barley), Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), 细胞生物学, 营养研究
产品应用
- 在生物体内顺乌头酸是柠檬酸在乌头酸酶(定位在线粒体内)作用下异构化生成异柠檬酸的中间产物，这一转变过程受氟乙酸抑制。氟乙酸(常用作灭鼠药)在体内转变为氟乙酰CoA，与草酰乙酸缩合成氟柠檬酸，后者抑制乌头酸酶，阻断柠檬酸转变为异柠檬酸，中止柠檬酸循环，造成致命的后果。
安全信息
GHS Symbol
- P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
- H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
- S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
- S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
- S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
- R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
- R36/38 Irritating to eyes and skin 对眼睛和皮肤有刺激性
其他信息
- 方法一:柠檬酸在硫酸或甲醇磺酸存在下脱水而得。由此制得者为“反式”。 在蔗糖加工过程中，从蔗糖或废糖蜜经钙盐沉淀后分离而得。
- 是一种不饱和三羧酸，常以顺式存在。顺乌头酸熔点130℃，反乌头酸熔点194～195℃。首先在乌头属植物Aconitum napellus中发现。 有吸湿性。易溶于水和乙醇,微溶于乙 醚。加热易转化为反式。有毒。有致癌可能性。有刺激性
- MOL 文件:585-84-2.mol
- Alfa Aesar:顺-乌头酸,tech.90% cis-Aconitic acid, tech. 90%(585-84-2)
- F:3
- 上游原料:蔗糖 --> 废糖蜜
- 顺式-乌头酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 AA341203 顺式乌头酸(-20℃) ≥98％ 10g 3646元 2010/05/25 A16010 顺-乌头酸, tech. 90% cis-Aconitic acid, tech. 90% 5g 1306元 2010/05/25 A16010 顺-乌头酸, tech. 90% cis-Aconitic acid, tech. 90% 25g 4452元
- FEMA:2010
- 乌头酸。是一种不饱和三羧酸，常以顺式存在。顺乌头酸熔点130℃，反乌头酸熔点194～195℃。首先在乌头属植物Aconitum napellus中发现。 有吸湿性。易溶于水和乙醇,微溶于乙 醚。加热易转化为反式。有毒。有致癌可能性。有刺激性.
- Hazard Note:Irritant
- 用途一:调味剂和配料。
- Sigma Aldrich:585-84-2(sigmaaldrich)
