CAS 547-58-0 MFCD00007502-Methyl Orange 甲基橙 TAO{mole}

Methyl Orange 甲基橙

CAS 547-58-0 MFCD00007502

化学结构图

SMILES: CN(C)c1ccc(/N=N/c2ccc(S(=O)(=O)[O-])cc2)cc1.[Na+]

化学属性

Mol. Formula	C14H14N3NaO3S
Mol. Weight	327
Density	1.0
Melting Point	>300°
TSCA	Yes
Solubility	微溶于水，不溶于乙醇，易溶于热水。
Stability	对湿度敏感
Boiling Point	100°C
Flash Point	37 °C

别名和识别编码

Chemical Name	Methyl Orange
Synonym	4-(4-二甲氨基)苯基偶氮基)苯磺酸钠 4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE-4-SULFONIC ACID SODIUM SALT 4-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYLAZO]BENZENESULFONIC ACID, SODIUM SALT 4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐 ACID ORANGE 52 Acid Orange 52,C.I. 13025,4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzen Acid Orange 52,C.I. 13025,4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonic acid sodium salt C.I. Acid Orange 52 CI 13025 Diazoben Eniamethyl Orange GOLD ORANGE HELIANTHIN HELIANTHINE HELIANTHISE Helianthin Helianthine Kca Methyl Orange METHYL ORANGE METHYL ORANGE INDICATOR SOLN MO ORANGE III Orange III Oranz III Oranz methylova 对二甲氮基偶苯磺酸钠甲基橙甲基橙钠盐, ACS 金莲橙D
CAS Number	547-58-0
EC Number	208-925-3
Beilstein Registry Number	16(3)371
MDL Number	MFCD00007502
PubChem Substance ID	23673835
Merck Number	6105
Chemical Name Translation	甲基橙
Reaxys-RN	3581305
Wiswesser Line Notation	WSQR DNUNR DN1&1
LabNetwork Molecule ID	LN00223932
InChI	InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1

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产品应用

酸碱指示剂，强还原剂和强氧化剂的消色指示剂，细胞浆质指示剂，组织学对比染色剂、花粉管染色。pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。容量测定锡(热时Sn2+)使甲基橙褪色)。强还原剂(Ti3+)、Cr2+)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。

安全信息

Signal word Danger

GHS Symbol

WGK Germany3

Safety Statements

S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；

Risk Statements

R10 Flammable 易燃
R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性

Precautionary statements

P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
P301+P310
P301+P310+P330
P403+P235
P405 Store locked up. 上锁保管。
P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....

Hazard statements

H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
H226 Flammable liquid and vapour 易燃液体和蒸气

Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US) Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter

RTECSDB6327000

Packing GroupIII

UN Number 2811 3143 UN3143

Hazard Codes 6.1 T

Storage condition Store at RT. 密封保存。

Hazard Class6.1

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J.,
   Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986  Volume(issue)/page/year: -,1306,1986

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 101 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/year:
   1,682,1981

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Yeast - Schizosaccharomyces pombe
DOSE/DURATION           : 100 mg/L
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/year:
   1,424,1981

TYPE OF TEST            : Unscheduled DNA synthesis
TEST SYSTEM             : Human Fibroblast
DOSE/DURATION           : 4 mg/L
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-

TYPE OF TEST            : Morphological transformation
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Kidney
DOSE/DURATION           : 2500 ug/L
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/year:
   1,638,1981

TYPE OF TEST            : DNA repair
TEST SYSTEM             : Yeast - Saccharomyces cerevisiae
DOSE/DURATION           : 100 mg/L
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/y

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 500 ug/plate
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/year:
   1,302,1981

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Escherichia coli
DOSE/DURATION           : 5 gm/L
REFERENCE :
   PMRSDJ Progress in Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52
   Vanderbilt Ave., New York, NY 10017)  V.1-    1981- Volume(issue)/page/year:
   1,219,1981

其他信息

酸碱滴定指示剂:甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)～4.4(黄)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并用于生物染色等。甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替(见“酚酞”)。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
色指数:13025
EPA化学物质信息:Benzenesulfonic acid, 4-[[4-(dimethylamino)phenyl] azo]-, sodium salt(54
甲基橙变色反应过程:甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱指示剂，在中性或碱性介质中以磺酸钠盐的形式存在而呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，呈现红色，变色范围pH 3.1(红色)至4.4(黄色)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并可用于生物染色等。甲基橙变色反应过程图如下：制备方法：以对氨基苯磺酸为原料，在稀碳酸钠的盐酸溶液中，与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，重氮盐再与N，N-二甲苯胺偶合，可制得甲基橙。相关化学反应方程式如下：
图谱信息:甲基橙(547-58-0)核磁图( 1 HNMR) 甲基橙(547-58-0)红外图谱(IR1) 甲基橙(547-58-0)核磁图( 13 CNMR) 甲基橙(547-58-0)红外图谱(IR2)
酚酞和甲基橙:酚酞和甲基橙是中和滴定时常用的指示剂，其变色范围分别是：甲基橙的pH在3.1～4.4之间，酚酞的pH在8.2～10.0之间。如用0.1000 mol/L的NaOH溶液去滴定20.00 mL 0.1000 mol/L 的盐酸溶液，理论上应用去NaOH溶液20.00 mL，这时溶液的pH＝7。但如果用酚酞作指示剂，在它所指示的滴定终点时，pH≠7，而是在8.2～10.0之间。实际计算表明，当滴定到终点时，溶液的pH并不一定等于7，而是存在误差的。这是由指示剂的变色范围所导致的，所造成的误差是在许可范围之内，可以忽略不计。为了减小误差，强酸强碱之间的互滴，可选择甲基橙或酚酞。若酸与碱中有一方是弱的，则要根据中和后所得的盐溶液的pH来确定选择哪一种指示剂。一般说来：强酸中和弱碱时，选择甲基橙（变色范围pH在3.1～4.4之间，生成的强酸弱碱盐显酸性）；强碱中和弱酸时，选择酚酞（变色范围pH在8.2～10.0之间，生成的强碱弱酸盐显碱性）。由于石蕊试液的变色范围较大，且变色不明显，在中和滴定时一般不用其作为中和滴定的指示剂。
溶于水，不溶于醇。1份溶于500份水中。易溶于热水，溶液呈金黄色，几乎不溶于乙醇。最大吸收波长505nm。有毒。
生产方法:由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。
RTECS号:DB6327000
MOL 文件:547-58-0.mol
甲基橙价格(试剂级):更新日期产品编号产品名称包装价格 2011/08/23 73200760 甲基橙指示液 100ml 30元 2011/08/23 71025154 甲基橙;金莲橙D;对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠 25g 9元 2011/04/16 M0489 甲基橙 Methyl Orange 25G 437元