10-Undecenoic Acid 10-十一烯酸

CAS 112-38-9 MFCD00004442

化学结构图

112-38-9
SMILES: C=CCCCCCCCCC(=O)O

化学属性

Mol. FormulaCH2=CH(CH2)8COOH
Mol. Weight184
Refractive indexn20/D 1.449(lit.)
Boiling Point275°C(lit.)
Density0.912
Melting Point23-25
Flash Point160°(320°F)
TSCAYes
Solubility微溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、挥发油或脂肪油任意混合。

别名和识别编码

Chemical Name10-Undecenoic Acid
Synonym 10-Hendecenoic 10-UNDECENOIC ACID 10-UNDECYLENIC ACID 10-十一烯酸 Declid Kyselina undecylenova Renselin Sevinon TIMTEC-BB SBB009049 Undec-10-ensäure Undecylenic acid n-Undecylenic acid (10-1) 十一烯酸 酸性紫 17 顺十一碳-10-烯酸
CAS Number112-38-9
PubChem Substance ID5634
EC Number203-965-8
Beilstein Registry Number1762631
MDL NumberMFCD00004442
Reaxys-RN1762631
Merck Number9848
Chemical Name Translation10-十一烯酸
Wiswesser Line NotationQV9U1
LabNetwork Molecule IDLN00236754
InChIInChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
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分类

  • {Chemicalbook} 食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
  • Biochemicals and Reagents, Building Blocks, C11 to C12, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Fatty Acids and conjugates, Fatty Acyls, Lipids, Monoenoic fatty acids, Organic Building Blocks, Others, Unsaturated Fatty Acids and Derivatives
  • {SNA} Alphabetical Listings, Certified Food Grade Products, Flavors and Fragrances, Halal Certified Products, O - Z, Q-Z, R-Z
  • {SNA} Building Blocks, C11 to C12, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis,

产品应用

  • 十一烯酸是合成香料的重要原料,如香料γ-十一内酯(亦称桃醛)、聚环十五内酯、麝香酮、壬醛和壬醇等。也是一种抗霉菌药,用于治疗皮肤霉菌病(配制脚气灵等)。

相关文献及参考

  • Merck:14,9848
  • Merck:14,9848 Beilstein:2(4)1612
  • Short: III/38B
  • Short: IV/18B
  • Short: IV/20B
  • [1]. Brayden DJ, et al. Efficacious intestinal permeation enhancement induced by the sodium salt of 10-undecylenic acid, a medium chain fatty acid derivative. AAPS J. 2014 Sep;16(5):1064-76.

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany1
Hazard Codes Xi
Hazard statements
  • H303+H313
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H412 Harmfutoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物有害并具有长期影响。
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
RTECSYQ2975000
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P350
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Signal word Warning
Safety Statements
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套;
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护;
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置;
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R52/53
UN Number UN 3261 8/PG 2
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 8150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
   Behavioral - excitement
   Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
   JIDEAE Journal of Investigative Dermatology.  (Williams & Wilkins Co., 428
   E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1938- Volume(issue)/page/year:
   13,145,1949

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 2500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College
   Science Pub., 1969  Volume(issue)/page/year: 4,386,1969

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 960 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JIDEAE Journal of Investigative Dermatology.  (Williams & Wilkins Co., 428
   E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1938- Volume(issue)/page/year:
   13,145,1949

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION           : 50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton,
   G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82.
   Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985.
   Volume(issue)/page/year: 2C,4954

其他信息

  • MO
  • 图谱信息:10-十一烯酸(112-38-9)红外图谱(IR2) 10-十一烯酸(112-38-9)质谱(MS) 10-十一烯酸(112-38-9)红外图谱(IR3) 10-十一烯酸(112-38-9)核磁图( 13 CNMR) 10-十一烯酸(112-38-9)红外图谱(IR1)
  • 外观:无色至微黄色液体(夏)或结晶体(冬),有水果的特殊香味。
  • Sigma Aldrich:112-38-9(sigmaaldrich)
  • 10-十一烯酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 30190827 十一烯酸 250ml 67元 2011/04/16 U0007 10-十一烯酸 10-Undecenoic Acid 25G 125元 2011/04/16 U0007 10-十一烯酸 10-Undecenoic Acid 500G 530元
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 10-十一碳烯酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 用途二:用于香料、杀菌剂的制备
  • 上游原料:氢氧化钠 --> 甲醇 --> 乙酸 --> 亚硫酸氢钠 --> 蓖麻油 --> 庚醛 --> 庚酸 --> 10-烯酸甲酯 --> 不锈钢反应锅 --> 甘油单油酸酯 --> 蓖麻油酸甲酯(即12-羟基-9-十八碳烯酸甲酯)
  • 下游产品:癸醛 --> 11-巯基十一烷酸 --> 10-十一碳炔酸 --> (Z)-9-环十七烯-1-酮 --> 11-溴十一酸 --> 桃醛 --> 丙位癸内酯 --> 10-烯酸甲酯 --> 10-十一烯醛 --> 10-十一烯酸乙酯 --> 10-十一烯酸丁酯 --> 1,1-二甲氧基癸烷 --> 10-十一碳烯酸烯丙酯 --> 十一烯酸锌
  • 用途一:用于合成γ-十一内酯等香料
  • FEMA:3247
  • 毒性:GRAS(FEMA)。
  • 海关编码:29161910
  • TCI Shanghai:10-十一烯酸 10-Undecenoic Acid,>;98.0%(GC)(T)(112-38-9)
  • Alfa Aesar:10-十一烯酸,99% 10-Undecenoic acid, 99%(112-38-9)
  • 方法一:由蓖麻油直接裂解或酯化裂解制得。1.蓖麻油直接裂解法将蓖麻油投入不锈钢反应锅内,直火加热,减压干馏,收集馏出液,再分馏可得十一烯酸,同时得到庚酸。2.蓖麻油酸甲酯法蓖麻油(蓖麻油酸甘油酯)与甲醇进行酯交换后,经高温裂解得十一烯酸甲酯,再经皂化、酸化精制后,得成品,并副产庚醛、甘油等产品。原料消耗定额:蓖麻油(药用)4700kg/t、甲醇(工业品)1410kg/t、硫酸(工业品)658kg/t、烧碱(95%)40kg/t、亚硫酸氢钠(95%)940kg/t。
  • 参考质量标准:FAO/WHO,1998 含量(GT-10-4) ≥97.0% 折射率(n D 20 ) 1.446~1.453 相对密度(d 25 25 ) 0.910~0.917 碘值(OT-27) 136~138
  • 使用限量:FEMA:软饮料、冷饮、糖果、焙烤制品,均0.50mg/kg。
  • MSDS 信息:Undecenoic acid(112-38-9).msds
  • 带有光泽的无色液体,有水果的特殊香味。微溶于水,溶于乙醇和乙醚。
  • 用途四:10-十一烯酸(112-38-9)能抑制真菌的繁殖。用于治疗头癣、股癣、足癣等皮肤真菌感染及真菌性阴道炎。对脚癣的疗效最好。凝固点不低于21℃。软膏剂、外用溶液剂。
  • 用途三:十一烯酸是合成香料的重要原料,如香料γ-十一内酯(亦称桃醛)、聚环十五内酯、麝香酮、壬醛和壬醇等。也是一种抗霉菌药,用于治疗皮肤霉菌病(配制脚气灵等)。

系列性分类


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