Fusidic acid 夫西地酸

CAS 6990-06-3 MFCD00865135

化学结构图

6990-06-3
SMILES: CC(=O)OC1CC2(C)C(CC(O)C3C4(C)CCC(O)C(C)C4CCC32C)C1=C(CCC=C(C)C)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC31
Mol. Weight517
Melting Point190-192°C
SolubilityH2O: soluble

别名和识别编码

Chemical NameFusidic acid
CAS Number6990-06-3
Synonym (3?,4?,8?,9?,11?,13?,147?,167?,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic Acid (3ALPHA,4ALPHA,8ALPHA,9BETA,11ALPHA,13ALPHA,14BETA,16BETA,17Z)-16-(ACETYLOXY)-3,11-DIHYDROXY-29-NORDAMMARA-17(20),24-DIEN-21-OIC ACID (3a,4a,8a,9,11a,13a,147,167,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic Acid (3a,4a,8a,9b,11a,13a,14b,16b,17Z)-16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic Acid (3alpha,4alpha,8alpha,9beta,11alpha,13alpha,14beta,16beta,17Z)-16-(acet (4S,8α,9β,13α,14β,17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-29-nor-5α-dammara-17(20),24-dien-21-oic acid (8α,9β,13α,14β,Z)-16β-Acetyloxy-3α,11α-dihydroxy 16-(Acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24- 16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid 16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-di
MDL NumberMFCD00865135
PubChem Substance ID3000226
EC Number 230-256-0
Chemical Name Translation夫西地酸
Merck Number4317
Reaxys-RN2197692
Wiswesser Line NotationL E5 B666 FYTJ A CQ FUYVQ3UY GOV1 I J N OQ
LabNetwork Molecule IDLN01294765
InChIInChI=1S/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1
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分类

  • {uni_hamburg}
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, E-F, F, Gene Regulation and Expression, Hematology and Histology, RNA-Protein Translation Inhibitors, Stains & Dyes, A to Z, Stains and Dyes
  • Pharmaceuticals
  • {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, E-F, F, Gene Regulation and Expression, RNA-Protein Translation Inhibitors, Stains & Dyes, A to Z, Stains and Dyes, 生物活性小分子, 细胞信号转导和神经科学, 细胞生物学, 血液学和组织学
  • Intermediates & Fine Chemicals
  • Steroids,
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Cell Signaling and Neuroscience, E-F, F,

产品应用

  • Fusidic acid is a bacteriostatic antibiotic. Fusidic Acid suppresses nitric oxide lysis of pancreatic islet cells. Inhibits protein synthesis in prokaryotes by inhibiting the ribosome-dependent activi

相关文献及参考

  • Collignon, P., et al.: Int. J. Antimicrob. Agents, 12, S45 (1999),
  • Di Marco, R., et al.: J. Autoimmun., 13, 187 (1999),
  • Price, C.T., et al.: J. Antimicrob., Chemother., 44, 57 (1999),
  • Short: III/5b Title: Structure Data of Organic Crystals: C 14 ... C 120 Author: Schudt, E.; Weitz, G. Editor: Hellwege, K.-H.; Hellwege, A.M. Source: Landolt-Börnstein, New Series Volume: III/5b Year: 1971 ISBN: 3-540-05177-5 ISBN: 978-3-540-05177-0 Internet Resource: DOI:10.1007/b19970 RefComment: XXI, 736 pages, and VII, 890 pages. Hardcover Abstract: Volume III/5 offers a compitation as complete as possible of the space groups and lattice con-stants of all crystals which have been studied by means of X-rays, neutron and electron diffraction.
  • Short: EINECS Title: EINECS (European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances) Source: Official Journal of the European Communities Volume: C 146 A (15.06.1990) Page: 1 Year: 1990 Internet Resource: http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?PGM=ein Publish_Date: 1990/06/15

安全信息

WGK Germany3
GHS Symbol
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
  • H411 Toxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物有毒性并具有长期影响。
RTECSRC1350000
Signal word
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xn
Safety Statements
Risk Statements
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
Storage condition 0-10°C 2-8°C 储存温度2-8°C
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312
  • P301+P312+P330
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P391 Collect spillage. Hazardous to the aquatic environment 收集对水环境有危害的泄漏物。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   LANCAO Lancet.  (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK)  V.1-    1823-
   Volume(issue)/page/year: 1,928,1962

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - woman
DOSE/DURATION           : 420 mg/kg/2W-I
TOXIC EFFECTS :
   Blood - leukopenia
   Blood - thrombocytopenia
REFERENCE :
   PGMJAO Postgraduate Medical Journal.  (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB
   88, Oxford, UK) V.1-    1925-  Volume(issue)/page/year: 67,591,1991

其他信息

  • MSDS 信息:Fusidine(6990-06-3).msds
  • 夫西地酸钠:夫西地酸钠又称褐霉酸钠、梭链孢酸钠,是一种具有甾体骨架的窄谱抗生素,为夫西地酸的种衍生物,外观为白色结晶或结晶粉末,无臭,味苦,微有引湿性,易溶于水、乙醇,微溶于氯仿,不溶于丙铜、乙醚、苯。由丹麦利奥制药公司首次研发成功,商品名为立思丁,本品组织渗透力强,主要在肝脏内代谢,而由胆汁排泄,几乎不经过肾脏排出,毒性较低,通过抑制细菌蛋白合成产生杀菌作用,对革兰阳性菌有较好的抗菌作用,具有较好的耐药性,同时对青霉素、甲氧西林等抗生素耐药的菌株对本品仍敏感,夫西地酸钠与临床使用的其它抗菌药物之间无交叉耐药性。本品为非头孢类抗生素,因此不需要做皮肤过敏试验,目前临床上已广泛应用于治疗由各种敏感细菌,尤其是葡萄球菌引起的各种感染,如骨髓炎、败血症、心内膜炎,反复感染的囊性纤维化、细菌性心肌内膜炎、肺炎、脑膜炎、白喉、结核、皮肤及软组织感染,外科及创伤性感染等。静脉给药用于严重感染或耐药菌株感染,亦用于MRSA感染。但由于其易产生耐药性,多作为辅助用药。口服治疗难辨梭状芽孢杆菌所致伪膜性肠炎有良效。
  • 药代动力学:夫西地酸钠有极好的组织渗透能力,在机体内分布广泛。临床上尤为重要的是,本品不但在血液供应丰富的组织中有高浓度,即使在血管分布较少的组织中也同样具有高浓度。已知在脓液、痰液、软组织、心脏、骨组织、滑液、死骨片、烧伤痂、脑脓肿和眼内,夫西地酸钠的浓度均超过其对葡萄球菌的最小抑菌浓度(0.03~0.16 微克/毫升)。夫西地酸钠在肝脏代谢,主要由胆汁排出,几乎不经肾脏排泄。本品毒性极低,与临床使用的其他抗菌药物之间无交叉过敏性,因此可用于治疗对其他抗生素禁忌的病人,如对青霉素或其他抗生素过敏者。对因严重或深部感染而需长时间用药时,建议夫西地酸钠与其他抗葡萄球菌药物联用以减少耐药性的产生。夫西地酸钠可与耐青霉素酶的青霉素类、头孢菌素类、红霉素、氨基糖苷类、林可霉素、利福平或万古霉素联合使用,并可获得相加
  • Sigma Aldrich:6990-06-3(sigmaaldrich)
  • MOL 文件:751-94-0.mol
  • 窄谱抗生素:夫西地酸钠又称褐霉酸钠、梭链孢酸钠,是一种具有甾体骨架的窄谱抗生素,为夫西地酸的种衍生物,外观为白色结晶或结晶粉末,无臭,味苦,微有引湿性,易溶于水、乙醇,微溶于氯仿,不溶于丙铜、乙醚、苯。由丹麦利奥制药公司首次研发成功,商品名为立思丁,本品组织渗透力强,主要在肝脏内代谢,而由胆汁排泄,几乎不经过肾脏排出,毒性较低,通过抑制细菌蛋白合成产生杀菌作用,对革兰阳性菌有较好的抗菌作用,具有较好的耐药性,同时对青霉素、甲氧西林等抗生素耐药的菌株对本品仍敏感,夫西地酸钠与临床使用的其它抗菌药物之间无交叉耐药性。本品为非头孢类抗生素,因此不需要做皮肤过敏试验,目前临床上已广泛应用于治疗由各种敏感细菌,尤其是葡萄球菌引起的各种感染,如骨髓炎、败血症、心内膜炎,反复感染的囊性纤维化、细菌性心肌内膜炎、肺炎、脑膜炎、白喉、结核、皮肤及软组织感染,外科及创伤性感染等。静脉给药用于严重感染或耐药菌株感染,亦用于MRSA感染。但由于其易产生耐药性,多作为辅助用药。口服治疗难辨梭状芽孢杆菌所致伪膜性肠炎有良效。
  • 梭链孢酸类抗生素:夫西地酸又称梭链孢酸、褐霉酸钠、梭链孢酸钠、褐霉素或甾酸霉素,是一种具有甾体骨架的梭链孢酸类抗生素,其化学结构与头孢菌素P相似,不是激素,由真菌中的球形梭链孢菌(Fusidium coccineum)或某些头孢霉(Cephalosporium spp)产生。抗菌谱窄,与新生霉素相似,但对脆弱拟杆菌(Bacteroides fragilis)作用明显,而对链球菌(Streptococcus spp)、肺炎链球菌(S.pneumoniae)的作用较弱。其作用机制是抑制细菌的蛋白质合成,起抑菌或杀菌作用。对葡萄球菌(包括耐甲氧苯青霉素株或耐其他抗生素株) 有较强的抗菌作用,对链球菌、肠球菌、白喉杆菌、梭状芽胞杆菌、奈瑟菌属以及结核杆菌也有一定的抗菌作用,对脆弱拟杆菌作用较弱。革兰阴性菌中除了淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、难辨梭菌、脆弱类杆菌等对本品敏感外,其他均对本品耐药。在体外,葡萄球菌对本品极易产生耐药性。细菌对本品和其他抗感染药物之间无交叉耐药性。 临床上夫西地酸用于敏感菌所致的骨髓炎或皮肤、软组织感染。也用于其他抗生素治疗失败的深部感染,如败血症、肺炎、心内膜炎等。成人:口服,一次500mg,tid; 重症加倍。局部给

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