CAS 13739-02-1 MFCD00468030-Diacerein 双醋瑞因 TAO{mole}

Diacerein 双醋瑞因

CAS 13739-02-1 MFCD00468030

化学结构图

SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC2=C1C(=O)C1C(=CC(=CC=1C2=O)C(O)=O)OC(C)=O

化学属性

Mol. Formula	C19H12O8
Mol. Weight	368.30
Appearance	1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌(13739-02-1)为淡黄色结晶性粉末
Melting Point	241-245

别名和识别编码

Chemical Name	Diacerein
CAS Number	13739-02-1
Synonym	1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthraquinone 4,5-bis(acetyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
MDL Number	MFCD00468030
PubChem Substance ID	135727331
EC Number	237-310-2
Reaxys-RN	2184909
Merck Number	2960
Chemical Name Translation	双醋瑞因
Beilstein Registry Number	2184909
Wiswesser Line Notation	L C666 BV IVJ DOV1 FVQ NOV1

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产品应用

A diacetyl derivative of Rhein (R318500). Demonstrates anti-arthritic activity without inhibiting prostaglandin synthesis. Antiarthritic.

安全信息

WGK Germany3

GHS Symbol

Precautionary statements

P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P305+P351+P338
P305+P351+P338+P337+P313

Signal word

Hazard statements

H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激

Hazard Codes Xi

RTECSCB8781000

Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Safety Statements

S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；

Risk Statements

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Unreported
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 7500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   DRFUD4 Drugs of the Future.  (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540,
   08080 Barcelona, Spain) V.1-    1975/76-  Volume(issue)/page/year:
   4,445,1979

其他信息

Sigma Aldrich:13739-02-1(sigmaaldrich)
用途一:广泛用于新型液晶聚合物、性能优异的高强度纤维和工程塑料
MOL 文件:13739-02-1.mol
MSDS 信息:1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthraquinone(13739-02-1).msds
免疫抑制药:双醋瑞因又称二乙酰二氢蒽羧酸、1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌、达赛瑞英、安必丁，是一种新的白介素（IL）-1抑制剂，化学名称为二乙酰大黄酸，属蒽醌类的化合物，本品可诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，也可显著改善骨关节炎患者的关节功能，延缓病程，减轻疼痛，提高患者的生活质量，具有较好的安全性，临床主要用于治疗骨关节炎(OA)而发挥抗菌作用。溶解性：易溶于二甲基亚砜、二甲基乙酰胺；难溶于水、甲醇、氯仿。双醋瑞因和其活性代谢物大黄(rhein)通过抑制IL-1转换酶而减少IL-1β的产生和活性。作用机制包括： 1,抑制滑膜组织中IL-1的合成。 2,抑制软骨细胞中IL-1受体的表达。 3,抑制IL-1的活性。 4,阻遏胶原酶及基质溶解素等金属蛋白酶和过氧化物的生成。 5,促进胶原及氨基多糖的合成。 6,抑制白细胞的趋化作用及稳定溶酶体。双醋瑞因不改变肾脏和血小板的环氧化酶活性，不抑制前列腺素和成，因此前列腺素依赖性肾功能障碍病人可以耐受。口服50mg，PPB为99%，Tmax为2.2 h，Cmax为3.2 mg/L，AUC为21.3 mg·h/L， T1/2β为4.3 h。与食物同服可增加本品的Tmax和AUC值。不良反应：50%的患者可出现腹泻、腹痛及软便。