L(-)-Tryptophan L-色氨酸

CAS 73-22-3 MFCD00064340

化学结构图

73-22-3
SMILES: NC(Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC11H12N2O2
Mol. Weight204.23
Density1.34
Melting Point289-290°C
TSCAYes
Solubility11.4 G/L (25 ºC)
Appearance +6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚， 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热， 则产生多量吲哚， 与酸在暗处加热较稳定， 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时， 色氨酸完全分解。 +2.8 (5mol/L HCl), [α] D powder 为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦， 在水中微溶（1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]
Refractive index-32 ° (C=1, H2O)
Boiling Point447.9°C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical NameL(-)-Tryptophan
CAS Number73-22-3
Synonym L-Tryptophan {LY} L-Tryptophan {} {LY} L-Tryptophan {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Tryptophan {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
MDL NumberMFCD00064340
EC Number200-795-6
Beilstein Registry Number22(3/4)6765
Merck Number9797
PubChem Substance ID6305
Reaxys-RN86197
Chemical Name TranslationL-色氨酸
LabNetwork Molecule IDLN00008613
InChIInChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Canonical SMILESN[C@@H](CC1=CNC2=CC=CC=C12)C(O)=O
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分类

  • {SNA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic), Aloe Vera, Amino Acid Derivatives, Amino Acid Library, Amino Acids, Amino Acids & Vitamins, Amino Acids and Vitamins, Amino acids, Analytical/Chromatography, Bioactive
  • {SNA} Amino Acids, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Certified Reference Materials (CRMs), Fluka CRM for chromatography (neats), Organic CRMs Alphabetical, Organic CRMs TraceCERT
  • {SNA} Additional Standards, Analytical Standards, Chromatography, Pharmaceutical Secondary Standards, Pharmaceutical Standards, Pharmacopeia & Metrological Institutes Standards,
  • {SNA} Allium cepa (Onion),
  • {SNA}

产品应用

  • 营养和生化研究，制备组织培养基。

相关文献及参考

  • Bhandare, P., et al.: J. Chem. Pharm. Res., 2, 372 (2010),
  • Goze, C., et al.: Eur. J. Pharmacol., 643, 153 (2010),
  • Merck: 14,9797
  • Merck: 14,9797 Beilstein:22(3/4)6765
  • Short: II/3
  • Short: III/10a
  • Short: III/31a
  • [1]. Slominski A, et al. Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells. FEBS Lett. 2002 Jan 30;511(1-3):102-6.

安全信息

Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R62 Possible risk of impaired fertility 有削弱生殖能力的危险
  • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
  • R33 Danger of cumulative effects 有累积作用的危险
Precautionary statements
RTECSYN6130000
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Storage condition 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen Store at RT. {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, protect
Hazard statements

其他信息

  • 用途二:营养增补剂。 蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸，大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品，可显著提高蛋白质效价。 氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。
  • 方法三:以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
  • 所属类别一:生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
  • 方法一:L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产， 以葡萄糖为碳源和能源， 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养， 将前体转化为L-氨基酸； 其二可采用酶法生产； 其三可采用化学合成法；其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。 工艺过程 血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中，24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品 酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性， 甩干搓散后投入水解罐中， 加蒸馏水40-45L， 搅拌， 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质， 保温45℃， 并控制好溶液pH值， 水解时间， 以求使蛋白完全水解， 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶， 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min， 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂， 水解8h， 再加肾匀浆（内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0， 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min， 最后过滤， 其滤渣用水洗涤2次， 洗液与滤液合并得水解液。 吸附洗脱 将水解液置于冰箱中， 保持0℃， 静置24h, 过滤除去沉降物， 取滤液以等体积水稀释， 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱， 水解液中的氨基酸被吸附， 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱， 先用水洗柱， 再用0.3mol/L的氨水洗脱，收集洗脱液，至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。 浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时， 冷却降温至0℃， 静置24h, 过滤取结晶， 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶， 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出， 静置24h， 过滤取结晶， 同上述方法洗脱结晶， 合并两次粗品， 60℃真空干燥色氨酸粗品。 重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次， 并用95%乙醇液洗涤1次， 真空干燥8h， 得L-色氨酸成品。
  • 所属类别三:生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
  • 上游原料:邻氨基苯甲酸 --> 蛋白质 --> 吲哚 --> 酪朊酸 --> DL-色氨酸 --> 胰酶 --> 氯乙酸酐 --> 中性蛋白酶 --> L-氨基酸
  • 用途四:改善营养、增强体质。
  • 下游产品:DL-色氨酸 --> L
  • F:8
  • 毒性:LD 50 8mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。 可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
  • {Che
  • 用途三:用于生化研究，医药上用作镇静剂。
  • {Chemica
  • 方法二:合成法 由合成法制得DL-色氨酸后，再经旋光拆开法制得。 由干酪素经胰酶分解而得。
  • TCI Shanghai:L-色氨酸 L-Tryptophan,>;98.5%(T)(73-22-3)
  • 用途一:氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用， 与VB 6 合用改善抑郁症， 防治粗皮病； 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金
  • 图谱信息:L-色氨酸(73-22-3)核磁图( 13 CNMR) L-色氨酸(73-22-3)红外图谱(IR2) L-色氨酸(73-22-3)质谱(MS) L-色氨酸(73-22-3)核磁图( 1 HNMR) L-色氨酸(73-22-3)红外图谱(IR1)
  • {ALD

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