CAS 7177-48-2 MFCD00072036-Ampicillin trihydrate 氨苄西林三水合物 TAO{mole}

Ampicillin trihydrate 氨苄西林三水合物

CAS 7177-48-2 MFCD00072036

化学结构图

SMILES: CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O.O.O.O

化学属性

Mol. Formula	C16H19N3O4S·3H2O
Mol. Weight	403.46
Melting Point	198-200
Density	0.98
Appearance	制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 #EndEditable "Content" 白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
Solubility	NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
Refractive index	265 ° (C=0.1, H2O)

别名和识别编码

Chemical Name	Ampicillin trihydrate
Synonym	(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1 (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; D-(-)-alpha-Aminobenzylpenicillin (2s,5r,6r)-6-[(r)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept 6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE 6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0 Amcill Aminobenzyl Penicillin Aminobenzylpenicillin Ampicillin Ampicillin Sodium Ampicillin Trihydrate Antibiotic KS R1 Antibiotic KS-R1 D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin Divercillin KS-R1, Antibiotic Lifeampil Omnipen Penicillin, Aminobenzyl Pentrexyl Polycillin Ro-Ampen Sodium, Ampici
MDL Number	MFCD00072036
PubChem Substance ID	23565
Beilstein Registry Number	5399534
CAS Number	7177-48-2
EC Number	200-709-7
Chemical Name Translation	氨苄青霉素
Reaxys-RN	5399534
Merck Number	586
Wiswesser Line Notation	T45 ANV ESTJ CMVYZR& F1 F1 GVQ &QH 3
LabNetwork Molecule ID	LN00237137
InChI	InChI=1S/C16H19N3O4S.3H2O/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;;;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);3*1H2/t9-,10-,11+,14-;;;/m1.../s1

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分类

{SNA} A - K, Antibacterial, Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antibiotics A-F, Antibiotics by Application, Biochemicals and Reagents, Chemical Structure Class, Genetic Marker Selection, Interferes with Cell Wall Synthesis, Mechanism of Action, Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams), Spectrum of Activity
{SNA} A, AM to AQ, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Antibiotics, Bactericidal, Chemical Structure, Chromatography, Clinical Standards, Principle, beta-Lactam Structure
{SNA}

产品应用

一种β-内酰胺抗生素，其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。

安全信息

GHS Symbol

Precautionary statements

P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P263 Avoid contact during pregnancy/while nursing. 怀孕/哺乳期间避免接触。
P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
P272 Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace. 污染的工作服不得带出工作场所。
P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
P285 In case of inadequate ventilation wear respiratory protection. 在通风不足的情况下，戴呼吸防护。
P302+P352
P302+P352+P332+P313+P362+P364
P304+P340
P304+P341
P305+P351+P338
P305+P351+P338+P337+P313
P308+P313
P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
P332+P313
P333+P313
P337+P313
P342+P311
P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
P403+P233
P405 Store locked up. 上锁保管。
P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....

Hazard statements

H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled 吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激

Hazard Codes Xn

WGK Germany2

RTECSXH8425000

Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Signal word Danger

Safety Statements

S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；

Risk Statements

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
R42/43

Storage condition 0-10 0-10°C 2-8°C 2-8℃保存储存温度2-8°C

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - tremor
   Behavioral - muscle weakness
   Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 20,653,1975

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 15200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - tremor
   Behavioral - muscle weakness
   Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 20,653,1975

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 9100 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured
   before birth)
REFERENCE :
   KSRNAM Kiso to Rinsho.  Clinical Report.  (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda
   Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan)  V.1-    1960-
   Volume(issue)/page/year: 7,3113,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 1500 mg/kg
SEX/DURATION            : female 6-11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death,
   e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 18,815,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 28 gm/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
   KSRNAM Kiso to Rinsho.  Clinical Report.  (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda
   Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan)  V.1-    1960-
   Volume(issue)/page/year: 7,3113,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 2800 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
   KSRNAM

其他信息

方法一:先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节
Sigma Aldrich:7177-48-2(sigmaaldrich)
氨苄青霉
不良反应与副作用:〖
MOL 文件:69-53-4.mol
TCI Shanghai:氨苄西林三水酸 Ampicillin Trihydrate,>;98.0%(LC)(T)(7177-48-2)
毒性分级:低毒
用途一:用作抗生素类药
急性毒性:口服-大鼠LD50: 10000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 15200 毫克/公斤
上游原料:氢氧化钠 --> 盐酸 --> 碳酸钾 --> 三乙胺 --> 氯化钾 --> 氟化钾 --> 二水合氯化钡 --> 三甲基乙酰氯 --> 对氨基苯甲酸 --> 青霉素 --> 左旋苯甘氨酸 --> 苯甘氨酰氯
{Ch
不良反应与副作用:〖药物不良反应〗1.与青霉素有交叉过敏反应，可发生包括过敏性休克在内的各型过敏反应。2.有恶心、轻度腹泻及皮疹。肾功能重度损害伴心功能不全者，静滴本品钠盐可诱发心力衰竭，宜注重。3.本品皮疹反应高于其他青霉素类抗生素；4.抗生素关联性肠炎:腹泻发生率约5%；5.SGOT升高；6.其他反应如大剂量可发生惊厥、血液系统异常等。〖注重要点〗药物不良反应与青霉素相仿，以过敏反应较为多见。传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等病人应用本品时易发生皮疹。因此，本品不能用于些病人。大剂量氨苄西林静脉给药可发生抽搐等神经系统毒性症状。〖药物相互作用〗1.与丙磺舒合用可提高本品血浓度。2.与头孢菌素等合用对耐酶的金黄色葡萄球
类别:有毒物品
可燃性危险特性:可燃; 受热产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
急性毒性:腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
下游产品:6-氨基青霉烷酸
微溶于水和甲醇,几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳,无臭、味苦,其钠盐易溶于水。
毒性分级:中毒
F:3-10
{C
Sigma Aldrich:69-53-4(sigmaaldrich)
下游产品:高锰酸钾 --> 氯化钾 --> 重铬酸钾 --> 磷酸二氢钾 --> 氟化钾 --> 溴化钾 --> 溴酸钾 --> 氟硼酸钾 --> 6-氨基青霉烷酸 --> 氟化氢钾 --> 过一硫酸氢钾复合盐 --> 铬酸钾 --> 氟钛酸钾 --> 磷酸氢二钾 --> 氟锆酸钾 --> 六氟化硫
氨苄青霉素高压灭菌后其抗菌抑菌作用是否减弱:氨苄青霉素属于β-内酰胺类抗生素，其β-内酰胺环极易破坏而失效，何况高压灭菌了（高温加高压），可以说导致完全失效。所以氨苄青霉素不可以进行高压灭菌的！！！一般制备氨苄青霉素是采用无菌操作法、冷冻干燥技术（真空条件下使冰直接升华，得以除去水分）制备的。氨苄青霉素生产方法: 先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
储运特性:库房通风低温干燥
上游原料:三乙胺 --> 三甲基乙酰氯
用途二:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 #EndEditable "Content"