Wogonin, for identification, from Scutellaria baicalensis, NIFDC traceable 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
CAS 632-85-9 MFCD00017736
化学结构图
SMILES: COc1c(O)cc(O)c2c(=O)cc(-c3ccccc3)oc12
化学属性
| Mol. Formula | C16 H12 O5 |
|---|---|
| Mol. Weight | 284.26 |
| Density | 1.42 |
| Melting Point | 205.0 to 209.0 deg-C |
| Boiling Point |
别名和识别编码
| Chemical Name | Wogonin, for identification, from Scutellaria baicalensis, NIFDC traceable |
|---|---|
| CAS Number | 632-85-9 |
| EC Number | 250-023-7 |
| Beilstein Registry Number | 0287152 |
| Synonym | 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl- 5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVON 5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVONE 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavone 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮 LQ-35 Vogonin WILDYAMP.E WOGONIN WOGONIN 98.0% BY HPLC WOGONIN hplc WOOGONIN Wogonin {} {} {} {} {} {} {A {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} |
| Chemical Name Translation | 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 |
| MDL Number | MFCD00017736 |
| Wiswesser Line Notation | T66 BO EVJ CR& GQ IQ JO1 |
| LabNetwork Molecule ID | LN01328262 |
| Reaxys-RN | 287152 |
| PubChem Substance ID | 354335738 |
| InChI | InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 |
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产品应用
- 用于利尿和降血压。
安全信息
GHS Symbol
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
- P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 20 nmol/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 135,77,1984
- H303 May be harmfully swallowed 吞食可能有害
其他信息
- 外观性质:黄色针状晶体。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，溶于乙醚、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。存在于黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根的乙醇提取液中得到。熔点：203-206℃
- 用途一:用于利尿和降血压。
- MOL 文件:632-85-9.mol
- 理化性质:黄色针状结晶(乙醇水溶液或醋酸乙酯-苯)，熔点203℃，极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯，溶于乙醇、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。
- 黄芩:黄芩为唇形科黄芩属植物黄芩Scutellaria baicalensis Georgi的干燥根。生于草原、高燥砾质的山坡； 我国主产于河北、内蒙古、山西、山东、陕西等地。 【植物形态】多年生草本。主根粗壮，略呈圆锥状，外皮褐色。茎方形，高25—60cm，基部多分枝，光滑或被短毛。叶对生，卵状披针形，或线状披针形，长1.5—4.5cm，宽3— 12mm，先端钝或急尖，基部圆形，全缘，具睫毛，上面光滑或被短毛，下面有腺点，光滑或仅在中肋有短毛；无柄或有短柄。总状花序腋生，花偏向一方；萼钟形，被白色长柔毛，先端 5裂；花冠唇形，上唇比下唇长，筒状，上部膨大，基部甚细，紫色，长2—2.5cm，表面被白色短柔毛；雄蕊4，2强；雌蕊1；子房4深裂，花柱基底着生。小坚果4，近圆形，黑色。花期 7—8月。果期8—9月。 【化学成分】黄芩根中含黄芩甙元、黄芩甙、汉黄芩素、汉黄芩甙、黄芩新素、苯甲酸、β-谷甾醇等。茎叶中含黄芩素甙。 【采制】春季至夏初采收(秋季亦可)。选生长3～4年的植株。将根挖出后除去茎苗、须根及泥土，晒至半干时撞去栓皮，再晒至全干。 图1为植物黄芩的干燥根
- 图谱信息:汉黄芩素(632-85-9)红外图谱(IR1) 汉黄芩素(632-85-9)红外图谱(IR2) 汉黄芩素(632-85-9)质谱(MS)
- 利尿作用:黄芩煎剂、浸剂及提取物黄芩甙、黄芩素、汉黄芩素对实验动物均有明显的利尿作用。尿分泌量增多时，则血压也随之下降，其中黄芩甙作用最强。其利尿作用可能与其升高PGE1、PGE2水平有关。在急性利尿实验中，黄芩甙
- 抗炎、抗过敏作用:黄芩水煎酒沉液对大鼠酵母性足肿胀有明显的抑制作用；黄芩的甲醇提取物及黄芩素、黄芩甙、汉黄芩素均可抑制由醋酸诱导的小鼠血管通透性增加，并减少由合成多胺诱导的大鼠急性足跖水肿，抑制大鼠辅助性关节炎骨退行性变的继发性损害。黄芩甙、甙元对实验性炎症所致小鼠耳毛细血管的通透性亢进有抑制作用。以黄芩为主药的复方黄芩注射液、消炎口服液、黄芩汤等，均有明显的抗炎作用。黄芩抗炎机理初步认为与其抗花生四烯酸 (AA) 代谢有关。
- Sigma Aldrich:632-85-9(sigmaaldrich)
- 鉴别方法:汉黄芩素的HPLC测定条件 分离成分 色谱柱固定相 流动相 流速(ml/min) 检测波长(nm) 柱温 汉黄芩素 Nova-Pak C18 5 μm (4.5 mmＸ150 mm) 水-乙腈-冰醋酸（73:23:3） 1.0 257 25℃
- 药理作用:汉黄芩素是从唇形科植物黄芩的根提取的一种黄酮类化合物，具有多种药理活性，包括抗氧化活性、抗炎、免疫调节等作用。此外，还具有脑缺血时的神经保护作用。用小鼠切除的小肠实验表明有罂粟碱样的解痉作用，但作用较弱，约为罂粟碱的五分之一。大鼠口服汉黄芩素可降低乙醇所致的甘油三酸酯水平。另汉黄芩素还具有抗癌作用和利尿作用。
- 抗血栓形成作用:黄芩多种成分均可抑制血小板聚集，如黄芩素、汉黄芩素、黄芩新素及白杨素在110mol/L浓度时能抑制由胶元诱导的血小板聚集作用，白杨素及黄芩素、汉黄芩素还能分别抑制由ADP和花生四烯酸诱导的血小板聚集作用，黄芩素和黄芩甙还可抑制由凝血酶诱导的纤维蛋白原转化为纤维蛋白，并能防止由内毒素诱导的弥漫性血管内凝血。上述作用均能阻止血栓形成。其抑制血小板聚集作用比阿斯匹林强。其作用机理主要是能抑制血栓素A2(TXA2) 合成酶，使TXA2生成减少； 同时又能升高cAMP水平，从而使血小板聚集性明显降低；还可特异性地抑制血小板12-脂氧酶活性，减少12-HETE的合成，使血小板粘附性降低。所以黄芩有抗血栓形成和防治动脉粥样硬化的效能。
