Lutein 叶黄素
CAS 127-40-2 MFCD00017353
化学结构图
SMILES: CC1=C[C@H](O)CC(C)(C)[C@H]1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C[C@H](O)CC1(C)C
化学属性
| Mol. Formula | C40H56O2 |
|---|---|
| Mol. Weight | 568.87 |
| Melting Point | 183℃ |
| Solubility | 易溶于正己烷，不溶于水 |
| Density | 1.004 |
| Stability | 对空气和光敏感 |
别名和识别编码
| Chemical Name | Lutein |
|---|---|
| MDL Number | MFCD08435941 |
| CAS Number | 127-40-2 |
| Synonym | α-Carotene-3,3′-diol β, ε-carotene-3,3′-diol β, ε-carotene Lutein .beta.,.epsilon.-Carotene-3,3-diol, (3R,3R,6R)- .epsilon.-Carotene-3,3’-diol,(3R,3’R,6’R)-.beta. 9-胡萝烯-3-3'-二醇 LUTEIN LUTEIN 10%, 20%, 70%, 90% Lutein {Chemicalbook} LuteinBeadlet5%-15% Marigold Flower Extract （Calendula officinalis L） XANTHOPHYLL XANTHOPHYLL FROM CORN alpha-Carotene-3,3'-diol beta,e-carotene-3, beta,e-carotene-3,3’-diol epsilon-carotene-3,3’-diol,(3theta,3’theta,6’theta)-bet α-Carotene-3,3′-diol β, ε-carotene-3,3′-diol β, ε-carotene Lutein β, ε-carotene-3,3′-diol 万寿菊提取物 叶黃素 叶黄素 有机硅消泡剂 胡萝卜醇 |
| PubChem Substance ID | 5281243 |
| Beilstein Registry Number | 2068547 |
| EC Number | 204-840-0 |
| Chemical Name Translation | 叶黄素 |
| Merck Number | 13,10120 |
| InChI | InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 |
| Canonical SMILES | CC(/C=C/[C@@H](C(C)=C[C@H](O)C1)C1(C)C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C(C(C)(C[C@H](O)C2)C)=C2C |
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分类
- {SA} Allium cepa (Onion), Antioxidant and Free Radical Scavengers, Berberis sp., Cancer Research, Carotenoid, Chemopreventive Agents, Fucus vesiculosus, Ginkgo biloba, Hordeum vulgare (Barley), Hypericum perforatum (St John′s wort), Nutrition Research, Panax ginseng, Phytochemicals by Chemical Classification, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Vaccinium macrocarpon (Cranberry),
- {Chemicalbook} 食品添加剂: 食用色素与护色剂: 食用色素(着色剂)
- {SNA} Allium cepa (Onion), Antioxidant and Free Radical Scavengers, Berberis sp., Cancer Research, Carotenoid, Chemopreventive Agents, Fucus vesiculosus, Ginkgo biloba,
产品应用
- 饮食类类胡罗卜素，但没有vitamin A 的功效，增加眼睛中斑点的色素浓度，可能提高视力。
相关文献及参考
- Merck: 14,10063
安全信息
GHS Symbol
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
- P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
其他信息
- MOL 文件:127-
- 鉴别试验:溶解性不溶于水，溶于己烷。 光谱测定 氯仿溶液在约445nm处有最大吸收。 氯仿溶液当加入过量的Cart-Price试液时，呈色转向蓝色。
- 用途二:用于造纸、印染等行业
- 毒性:ADI I尚未规定(FAO/WHO，2001)。
- 上游原料:异丙醇 --> 2-丁酮 --> D-无水葡萄糖 -->
- 植物来源:万寿菊
- 作用:保护视力: 叶黄素对视网膜中的黄斑有重要保护作用，缺
- 类胡萝卜素:叶黄素是一种类胡萝卜素，属于光合色素，天然广泛存在于蔬菜（如菠菜、甘蓝菜、绿花椰菜等）、花卉、水果等植物中，可将吸收的光能传递给特殊状态的叶绿素A，供其转化光能，具有保护叶绿素的作用。 纯品为棱格状黄色晶体，有金属光泽，对光和氢不稳定，不溶于水，易溶于油脂和脂肪性溶剂。需贮存于阴凉干燥处，避光密封。 叶黄素是人类视网膜最重要的营养成份。在眼睛视网膜的黄斑部(视力中心)和晶状体中含有高浓度的叶黄素，而人的体内不能自行合成，必需来源于食物吸收，再而突破万难，进入晶状体和视网膜黄斑部，发挥抗氧化功效，中和有害的自由基，滤掉对眼睛有破坏性的蓝光，避免光线对眼睛造成氧化伤害。 天然叶黄素是一种性能优异的抗氧化剂，在食品中加入适量可预防细胞衰老和机体器官衰老，同时还可预防老年性眼球视网膜黄斑退化引起的视力下降与失明，同时，还可作为饲料添加剂用于家禽肉蛋的着色，以及在食品工业中用作着色与营养保健剂。 类胡萝卜素是一类重要的天然色素的总称，属于化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素，主要是β-胡萝卜素和a-胡萝卜素，因此而得名。自从19世纪初分离出胡萝卜素，目前已知在自然界中存在着600多种类胡萝卜素，其中只有约20种存在于人的血液和组织中．在人体中发现的类胡萝卜素主要包括d一胡萝卜素，P一胡萝卜类，隐黄素、叶黄素、番茄红素和玉米黄素，不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶剂。
- EPA Substance Registry System:127-40-2(EPA Substance)
- 延缓动脉硬化与抗癌作用:延缓动脉硬化作用 最近的研究结果表明，叶黄素对早期的动脉硬化进程有延缓作用。主要是动脉主干道血管内膜厚度的变化与血液中叶黄素含量之间的关系．血液中叶黄素含量较低，极易引起动脉血管壁增厚，随着叶黄素含量的逐渐增加，动脉壁增厚趋势降低，动脉栓塞也显著降低．同时，动脉壁细胞中的叶黄索还可降低LDL胆固醇的氧化性。 抗癌作用 多项研究表明，叶黄素对多种癌症有抑制作用，如乳腺癌、前列腺癌、直肠癌、皮肤癌等．根据纽约大学药物学院最近的研究，在降低乳腺癌的发病率与叶黄素摄人量间有很紧密的关系，调查发现叶黄素摄人量低的实验组的乳腺癌发病率是摄人量高组的(2．08～2．21)倍 。这种作用可能涉及与其他器官组织协同的间接免疫调节作用．该项研究得出结论，在膳食中摄人叶黄素不仅能抑制肿癌甚至可以起到预防肿瘤发生的作用．有关机构建议人均每天摄入400 g～600 g的水果和蔬菜可使患癌症的相对危险性降低50％ 。
- 作用:保护视力: 叶黄素对视网膜中的黄斑有重要保护作用，缺乏时易引黄斑退化和视力模糊．进而出现视力退化，近视等症状。叶黄素是NA的前体，在人体内可转化为VA。叶黄素对眼睛的主要生理功能是作为抗氧化剂和光保护作用．视神经不可再生，极易受到有害自由基的伤害，叶黄素的抗氧化作用可抑制有害自由基的形成。叶黄素可吸收大量蓝光，蓝色可见光的波长和紫外光接近，是能达到视网膜的可见光中潜在危害性最大的一种光．在到达视网膜上敏感的细胞前，光先经过叶黄素的最高聚集区，这时若视黄斑处的叶黄素含量丰富就能将这种伤害减至最小。 抗氧的作用 叶黄素较强的氧化作用，能抑制活性氧自由基的活性，阻止活性氧自由基对正常细胞的破坏．有关实验证明，活性氧自由基可与DNA、蛋白质、脂类发生反应，削弱它们的生理功能，进而引发诸如癌症、动脉硬化，增龄性黄魔变性症等慢性病的发生．叶黄素可通过物理或化学淬灭作用灭活单线态氧，从而保护机体免受伤害，增强机体的免疫能力。 降低白内障的发生率 白内障是世界范围内导致失明的主要眼疾，最新的研究证明通过增加叶黄素的摄入量可达到生率的目的，目前认为其机理为较低的黄斑色素
- 用途四:叶黄素具有有效的抗氧化能力，能用来保护人体细胞自由基。
