Ursolic Acid 熊果酸
CAS 77-52-1 MFCD00009621
化学结构图
SMILES: C[C@@H]1[C@H]2C3=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@@]2(C(=O)O)CC[C@H]1C
化学属性
| Mol. Formula | C30 |
|---|---|
| Mol. Weight | 457 |
| Density | 1.09 |
| Melting Point | 292 |
| Solubility | Soluble in ethanol (5 mg/ml warm), DMSO (>25 mg/ml warm), and DMF. Insoluble in water. |
别名和识别编码
| Chemical Name | Ursolic Acid |
|---|---|
| CAS Number | 77-52-1 |
| Synonym | (+)-Ursolic Acid (1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID (3?)-3-Hydroxy-urs-12-en-28-oic Acid (3beta)-urs-12-en-28-oicaci 3-epi-ursolic acid 3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid 3-羟基-(3β)-乌索-12-烯-28-酸 3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸 3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid 3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid ?-Ursolic Acid Bungeolic Acid MALOL MICROMEROL Malol Merotaine NSC 167406 NSC 4060 Neoage UR PRUNOL Prunol SAGE EXTRACT {PubChe |
| EC Number | 201-034-0 |
| Beilstein Registry Number | 2228563 |
| MDL Number | MFCD00009621 |
| PubChem Substance ID | 64945 |
| Reaxys-RN | 2228563 |
| Merck Number | 9890 |
| Chemical Name Translation | 熊果酸 |
| LabNetwork Molecule ID | LN01310650 |
| InChI | InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 |
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分类
- {SNA} Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Arctostaphylos, Chromatography, Crataegus, Lavandula, Life Sciences Standards, Melissa, Mentha, Nerium, Ocimum, Phyto Primary Pharmaceutical Reference Standards, Phytopharma Standards, Potentilla, Punica, Rosmarinus, S - Z, Salvia, Sambucus, Standards by Plant Genus, Thymus, Vaccinium, Viscum, Vitex
- {SNA} Alcohols, Aliphatic,
- {SNA} Asymmetric Synthesis,
产品应用
- An anti-angiogenic and anti-proliferative agent
相关文献及参考
- [2]. Kim M, et al. The combination of ursolic acid and leucine potentiates the differentiation of C2C12 murine myoblasts through the mTOR signaling pathway. Int J Mol Med. 2015 Mar;35(3):755-62.
- [3]. Kim ES, et al. Ursolic acid inhibits the invasive phenotype of SNU-484 human gastric cancer cells. Oncol Lett. 2015 Feb;9(2):897-902.
- [4]. Li R, et al. Ursolic Acid Promotes Apoptosis of SGC-7901 Gastric Cancer Cells through ROCK/PTEN Mediated Mitochondrial Translocation of Cofilin-1. Asian Pac J Cancer Prev. 2014;15(22):9593-7.
- [5]. Hu Z, et al. Ursolic acid improves survival and attenuates lung injury in septic rats induced by cecal ligation and puncture. J Surg Res. 2014 Oct 22. pii: S0022-4804(14)00967-6.
- Lee, A., et al.: J. Agric. Food Chem., 58, 12941 (2010),
- Lee, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 7354 (2010),
- Merck: 14,9890
- Merck: 14,9890 Beilstein:10(2)202
- Pethakamsetty, L., et al.: J. Pharm. Res., 3,
安全信息
GHS Symbol
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
其他信息
- Sigma Aldrich:77-52-1(sigmaaldrich)
- 植物来源:熊果酸在植物界分布比较广泛，如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物，主要为木犀科植物女贞叶，杜鹃药科植物熊果，蔷薇科植物枇的叶，玄参科植物毛泡桐叶，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。
- 比旋光度:59 ° (c=0.3, pyridine)
- {ALD
- 植物熊果酸含量测定:(1)色谱条件：硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂，上行展开;展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加热5min显色。 (2)对照品溶液的配制：精密称取熊果酸对照品适量，加无水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作为对照品溶液。 (3)样品溶液的制备：精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取)，置索氏提取器内，加乙醚300ml回流提取至无色，回收溶剂至干，残留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，约浸泡2min，倾去石油醚，用无水乙醇-乙醚(2：3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中，作为样品溶液。 (4)测定：准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl，点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开，显色。照薄层扫描法扫描，λS=520nm，λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝：1.20mm×1.2mm;纸速：20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值，计算熊果酸含量。
- MOL 文件:77-52-1.mol
- 抗肿瘤作用:熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用，研究发现熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，并诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高，能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖，对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L－1，在24h内表现为一定的量效关系；原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛，熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。 熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用，抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘，黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂，发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用，并使Raji细胞的存活率更高；利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合，不是通过竞争TPA位点，而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用，其程度与维甲酸几乎相同，Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高，其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用，其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强，熊果酸能抑制上述环节，从而引起多胺枯竭，生长受抑制，使细胞积聚在早期，并出现分化。
- 熊果酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 U0065 熊果酸 Ursolic Acid 1G 2760元 2014/06/02 U0065 熊果酸 Ursolic Acid 100MG 556元 2010/06/21 290182500 熊果酸 Ursolic acid 95% 250 MG 1334元
- F:10-23
- Acros Organics:熊果酸/乌苏酸 Ursolic acid, 95%(77-52-1)
- 外观性质:存在于天然植物中的一种三萜类化合物。不溶于水，溶于2%酒精的NaOH，溶于热冰醋酸，中度溶于丙酮，微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔点:283-285℃
- TCI Shanghai:熊果酸 Ursolic Acid,>;90.0%(GC)(77-52-1)
