CAS 94-07-5 MFCD00002370-(±)-Synephrine 辛弗林 TAO{mole}

(±)-Synephrine 辛弗林

CAS 94-07-5 MFCD00002370

化学结构图

SMILES: CNCC(O)c1ccc(O)cc1

化学属性

Mol. Formula	C9H13NO2
Mol. Weight	167
Melting Point	187
Appearance	盐酸盐，无色结晶（乙醇-乙醚），熔点：166℃-167℃，[α]27D-52。（C=7.6mg/ml,无水甲醇）。在强酸，强碱离子交换树脂层析分离中易发生消旋化作用。结晶，熔点：184℃-185℃；盐酸盐结晶，熔点：151℃-152℃，易溶于水；重酒石酸盐，188℃-189℃（部分分解），易溶于水，难溶于乙醚，几乎不溶于氯仿、乙醚。
Density	1.159

别名和识别编码

Chemical Name	(±)-Synephrine
MDL Number	MFCD00002370
CAS Number	94-07-5
Synonym	1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol 4-Hydroxy-α-(methylaminomethyl)benzyl alcohol 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, 4-Hydroxy-α-(methylaminomethyl)benzyl alcohol 1-(4-hydroxyphenyl)-n-methylethanolamine 1-[4-HYDROXYPHENYL]-2-METHYLAMINOETHANOL 4-hyd 4-hydroxy-alpha-(methylaminomethyl)benzyl alcohol Ethaphene Parakorper Sympathol Synephrin a alpha-(4-Oxyphenyl)alpha-oxy-beta-methylaminoaethan alpha-(4-oxyphenyl)alpha-oxy-beta-methylaminoaethan beta-methylamino-alpha-(4-hydroxyphenyl)ethylalcoho p-Methylaminoethanolphenol parakorper parasympatol {} {} {} {} { {} {} {} {} {haz 对羟福林辛佛宁辛弗林辛福林碱, 辛佛宁, 1-(4-羟基苯基)-2-(甲基氨基)乙醇
PubChem Substance ID	7172
EC Number	202-300-9
Chemical Name Translation	辛弗林
Merck Number	9012
Beilstein Registry Number	1103010
Reaxys-RN	1103010
Wiswesser Line Notation	QR DYQ1M1
LabNetwork Molecule ID	LN00193609
InChI	InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3

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分类

{SNA} Adrenergics, Adrenergics - Agonists, Agonists, Alkaloid, Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, Citrus aurantium (Seville orange), GPCR Modulators, GPCR Proteins, Modulators and Antibodies, Membrane Protein Biology Tools, Neuroscience, Neurotransmission, Neurotransmitters, Phytochemicals by Chemical Classification, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), S, 生化试剂, 生物活性小分子, 细胞信号转导和神经科学, 细胞生物学, 营养研究, 蛋白质及衍生物
{SNA} Adrenergics, Adrenergics - Agonists, Agonists, Alkaloid, Bioactive Small Molecules,

产品应用

α-肾上腺素受体激动剂, 血管收缩剂.

安全信息

WGK Germany3

GHS Symbol

Precautionary statements

P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P305+P351+P338

Signal word Warning

Hazard statements

H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激

Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Codes Xi

Safety Statements

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；

Risk Statements

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性

Storage condition 0-10 0-10°C 2-8°C 贮存温度2-8℃

RTECSDO7350000

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year: 101,81,1955

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified
   Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
   Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
REFERENCE :
   AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und
   Pharmakologie.  (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66.  For publisher
   information, see NSAPCC.  Volume(issue)/page/year: 136,172,1928

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.  (Willi

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year

其他信息

植物提取物:辛弗林一种生物活性物质，主要从枳壳、陈皮、青皮等芸香科植物中提取出来，是中药枳实中起重要作用的有效成分, 具有强心、增加心血输出量、收缩血管、高总外周血管阻力而使左心室压力和动脉血压上升的作用、抗休克以及减肥的作用，但是由于辛弗林结构类似于黄麻碱具有兴奋中枢神经、导致心血管疾病的潜在副作用，近年来在美国、加拿大等国家被限制使用。图1为枳实提取物辛弗林
药理作用:辛弗林的药理作用主要表现为肾上腺素受体兴奋剂，对心脏受体也有一定的兴奋作用；能收缩血管升高血压扩张支气管和气管；还具有一定减肥、抗抑郁作用，临床上主要用于治疗支气管哮喘及低血压虚脱及休克体位性低血压食积不化胃下垂等，辛弗林是一种纯天然兴奋剂，无任何副作用和阳性反应，已广泛用于医药食品饮料等行业。以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。
Sigma Aldrich:94-07-5(sigmaaldrich)
含量分析方法:随着市场对辛弗林的需求量增加，辛弗林价值倍增，对于其含量检测方法等方面的研究也在不断深入，目前报道的方法有（1）反向高效液相色谱法(RP-HPLC)、（2）填充柱超临界流体色谱法（SFC）、（3）HPLC法、（4）薄层扫描法、（5）高效液相色谱法与薄层色谱扫描结合法等。
图谱信息:辛弗林(94-07-5)红外图谱(IR1) 辛弗林(94-07-5)质谱(MS) 辛弗林(94-07-5)红外图谱(IR2)
用途二:α-肾上腺素受体激动剂, 血管收缩剂.
MOL 文件:94-07-5.mol
TCI Shanghai:脱氧肾上腺素 Synephrine,>;98.0%(LC)(T)(94-07-5)
HPLC法测定芸香科植物枳壳的辛弗林含量:[供试品] 芸香科植物橘Citrus teticulata Blamco及其栽培变种的干燥成熟果皮，药材名为“陈皮”和“广陈皮”，或酸橙Citrus aurantiwm L.及其栽培变种的干燥未成熟果实，或甜橙C.sinensis Osbeck的干燥幼果，药材名为枳壳;或橘及其栽培品种的干燥幼果或未成熟果实的果皮，药材名为青皮。 (1)色谱条件色谱柱：Micropak MCH-5C18;流动相：0.02mol/L磷酸和0.2%十二烷基磺酸钠的甲醇溶液;柱温：50℃;流速：1ml/min;检测波长：275nm。 (2)对照品溶液的配制精称辛弗林对照品4mg，用0.01mol/L盐酸溶解并稀释至10ml，即得。 (3)样品溶液的制备取样品细粉1g，精称，置50ml具塞锥形瓶中，加甲醇20ml，密塞，超声振荡提取15min，静置4h，过滤，取续滤液5ml置10ml具塞离心管中，90℃不溶蒸干，冷却，加0.01mol/L盐酸和氯仿各2ml，密塞振摇，离心，取上清液备用。 (4)测定精密吸取样品溶液和对照品溶液各10ml，进样，按色谱条件测定。 (5)测定结果图2为不同产地枳壳、麸炒枳壳中辛弗林的含量(n=6,%)
MSDS 信息:1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol(94-07-5).msds
方法一:芸香科植物酸橙Citrus aurantium L.的结果。
分离提取方法:目前，对于高纯度辛弗林提取和分离的方法还未有成熟工艺的报道，而较常用的方法主要是阳离子束酯交换法和盐酸渗滤法等。市场对含辛弗林的枳实提取物和橙皮苷需求量大, 因此建立一条综合利用枳实的工艺路线, 分步提取枳实中的辛弗林及橙皮苷十分必要。
在强酸，强碱离子交换树脂层析分离中易发生消旋化作用。易溶于水，难溶于乙醚，几乎不溶于氯仿、乙醚。
用途一:升压药。用于休克，用于心衰，治疗支气管哮喘及手术和麻醉时底血压，虚脱及休克，体、位低血压等。
辛弗林价格(试剂级):更新日期产品编号产品名称包装价格 2014/06/02 S0232 脱氧肾上腺素 Synephrine 5G 597元 2014/06/02 S0232 脱氧肾上腺素 Synephrine 25G 1990元