Allantoin, 98% 1-(2,5-二氧基咪唑啉-4-基)脲

CAS 97-59-6 MFCD00005260

化学结构图

97-59-6
SMILES: NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O

化学属性

Mol. FormulaC4H6N4O3
Mol. Weight158.12
Melting Point230°C
TSCAYes
Density1.65
Stability对湿度敏感
Flash Point230-234°C
Appearance 无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。
Boiling Point283.17 °C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical NameAllantoin, 98%
CAS Number97-59-6
Synonym Allantoin {LY} Allantoin {} {LY} Allantoin {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Allantoin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
MDL NumberMFCD00005260
Beilstein Registry Number102364
EC Number202-592-8
Reaxys-RN83514
PubChem Substance ID204
Merck Number258
Chemical Name Translation1-(2,5-二氧基咪唑啉-4-基)脲
LabNetwork Molecule IDLN00196458
InChIInChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
Canonical SMILESO=C(N)NC(C(N1)=O)NC1=O
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分类

  • {SNA} Aliphatic Compounds, Building Blocks,
  • {SNA} A - D,
  • {SNA} Analytical Standards, EP Standards, EP Standards A - B, Pharmacopeia Metrological Institutes Standards, 分析/色谱
  • A - D, Aesculus, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Calendula, Chromatography, Life Sciences Standards, Natural Compounds, Phytopharma Standards, Standards by Plant Genus
  • {SNA} A - D, Additional Standards, Aesculus, Alkaloids / Nitrogen Containing Compounds, Alphabetical Index of Phytochemical Standards, Analytical Standards, Calendula, Chromatography,
  • {SNA} Aliphatic Compounds,

产品应用

  • 具有两性性质,可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液(0.6%)呈微酸性(pH=6),在pH=4~9的水溶液中能保持稳定,在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。

相关文献及参考

  • [2]. Amitani M, et al. Allantoin ameliorates chemically-induced pancreatic β-cell damage through activation of the imidazoline I3 receptors. PeerJ. 2015 Aug 6;3:e1105.
  • [3]. Chen MF, et al. Antihypertensive action of allantoin in animals. Biomed Res Int. 2014;2014:690135.
  • Merck 14 ,258
  • Merck: 14,258
  • Merck: 14,258 Beilstein:25(3/4)4071
  • Short: III/20a
  • Short: III/39
  • Vissers, S., et al.: Eur. J. Biochem., 181, 357 (1989)
  • [1]. Ahn YJ, et al. Effects of allantoin on cognitive function and hippocampal neurogenesis. Food Chem Toxicol. 2014 Feb;64:210-6.
  • [1]. Ahn YJ, et al. Effects of allantoin on cognitive function and hippocampal neurogenesis. Food Chem Toxicol. 2014 Feb;64:210-6.
  • [2]. Amitani M, et al. Allantoin ameliorates chemically-induced pancreatic β-cell damage through activation of the imidazoline I3 receptors. PeerJ. 2015 Aug 6;3:e1105.
  • [3]. Chen MF, et al. Antihypertensive a

安全信息

GHS Symbol
RTECSYT1600000
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
WGK Germany1
Signal word Warning
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Risk Statements
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xn
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {

其他信息

  • 用途一:用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用
  • 尿囊素价格(试剂级):更新日期 产
  • 无臭,无味。1g溶于190ml水,500ml乙醇,能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于乙醚。
  • 用途四:具有两性性质,可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液(0.6%)呈微酸性(pH=6),在pH=4~9的水溶液中能保持稳定,在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。
  • 用途三:尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化铝凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
  • 方法一:尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
  • 尿囊素价格(试剂级):更新日期 产品
  • Acros Organics:尿囊素/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲 Allantoin, 98%(97-59-6)
  • TCI Shanghai:尿囊素 Allantoin,>;98.0%(T)(97-59-6)
  • 消炎止痛功效:尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
  • MSDS 信息:(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea(97-59-6).msds
  • Decomposition:230-234 °C
  • Sigma Aldrich:97-59-6(sigmaaldrich)
  • 海关编码:29332100

系列性分类


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