L-γ-Glutamyl-L-cysteinylglycine 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
CAS 70-18-8 MFCD00065939
化学结构图
SMILES: NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)O
化学属性
| Mol. Formula | H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H |
|---|---|
| Mol. Weight | 307 |
| Melting Point | 192-195 |
| TSCA | Yes |
| Solubility | Soluble in DMF, ethanol, water (20 mg/ml) at 25 °C, PBS(pH7.2) (~10 mg/ml), diluted alcohol, liquid ammonia, and DMSO. |
| Appearance | powder |
| Refractive index | -17 ° (C=2, H2O) |
| Density | 1.441 |
| Stability | 对空气敏感 |
别名和识别编码
| Chemical Name | L-γ-Glutamyl-L-cysteinylglycine |
|---|---|
| Synonym | -L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine 5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 GSH G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE GAMMA-GLU-CYS-GLY GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED GLUTATHIONE, REDUCED GSH;三缩氨基酸;硫糠质;L-还原型谷胱甘肽;还原型谷胱甘肽;还原谷胱甘肽;5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 Glutathion Glutathione Glutathione SH H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH L-GLUTATHIONE REDUCED L-谷胱甘肽, REDUCED L-谷胱甘肽, reduced, 97% L-还原型谷胱甘肽 Panaron Tathione γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine 三缩氨基酸 谷胱甘胜 还原谷胱甘肽 麩胱甘肽 |
| MDL Number | MFCD00065939 |
| CAS Number | 70-18-8 |
| Beilstein Registry Number | 1729812 |
| EC Number | 200-725-4 |
| Merck Number | 4475 |
| PubChem Substance ID | 124886 |
| Chemical Name Translation | 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 |
| Reaxys-RN | 1729812 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00189025 |
| InChI | InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 |
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分类
- {SA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic), Antioxidant, Functional Foods, Nutrition Research,
- {SNA} Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, EP Standards, EP Standards G - H, Pharmaceutical Standards, Pharmacopeia Standards
- {SNA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic)
产品应用
- 做为体内一种重要的抗氧化剂，它能够清除掉人体内的自由基。解毒药，主要用于重金属、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有机溶剂等中毒。
- 可用5-10 mM从谷胱甘肽琼脂糖中洗脱谷胱甘肽-S-转移酶（GST）。
相关文献及参考
- Merck: 14,4475
- Merck: 14,4475 Beilstein:4(3)1612
- [1]. Pereira-Rodrigues N, et al. Electrocatalytic activity of cobalt phthalocyanine CoPc adsorbed on a graphite electrode for the oxidation of reduced L-glutathione (GSH) and the reduction of its disulfide (GSSG) at physiological pH. Bioelectrochemistry. 2007 Jan;70(1):147-54.
安全信息
GHS Symbol
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
- H303 May be harmfully swallowed 吞食可能有害
- P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
- R68 Possible risk of irreversible effects 可能有不可挽回的作用的危险
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85IQAH "Modern Pharmaceuticals of Japan, IV," Tokyo, Japan Pharmaceutical, Medical and Dental Supply Exporters' Assoc., 1972 Volume(issue)/page/year: -,93,1972
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85IQAH "Modern Pharmaceuticals of Japan, IV," Tokyo, Japan Pharmaceutical, Medical and Dental Supply Exporters' Assoc., 1972 Volume(issue)/page/year: -,93,1972
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2238 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JJANAX Japanese Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141, Japan) V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 38,137,1985
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85IPAE "Modern Pharmaceuticals of Japan, III," Tokyo, Japan Pharmaceutical, Medical and Dental Supply Exporters' Assoc., 1968 Volume(issue)/page/year: -,97,1968
TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal
TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 35 umol/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 19
TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - rat Liver DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : ABBIA4 Archives of Biochemistry and Biophysics. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.31- 1951- Volume(issue)/page/year: 166,400,1975
TY
TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 5,199,1978
TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis TEST SYSTEM : Human Fibroblast DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 5,199,1978
TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : CBTOE2 Cell Biology and Toxicology. (Princeton Scientific Pub., Inc., 301 N. Harrison St., CN 5279, Princeton, NJ 08540) V.1- 1984- Volume(issue)/page/year: 1(3),123,1985
TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : CBTOE2 Cell Biology and Toxicology. (Princeton Scientific Pub., Inc., 301 N. Harrison St., CN 5279, Princeton, NJ 08540) V.1- 1984- Volume(issue)/page/year: 1(3),123,1985
TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE : 1250 mg/kg SEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : AJANA2 American Journal of Anatomy. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1-192, 1901-91. Volume(issue)/page/year: 110,29,1962
其他信息
- {Chemicalbo
- Acros Organics:还原型谷胱甘肽 Glutathione,
- 还原型谷胱甘肽:还原型谷胱甘肽(GSH)是细胞内一种重要物质，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成，含有巯基，为维持细胞生物功能发挥重要作用，具有多种生化功能，包括参与三羧酸循环及糖代谢，是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶，能激活多种酶，促进糖、脂肪及蛋白质代谢，影响细胞的代谢过程
- 食品添加剂:1、加入到面制品中，可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一，劳动条件大幅度改善，并起到食品营养的强化作用及其他功能。
- 解毒剂:谷胱甘肽有广谱的解毒作用，能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合，并促进其排出体外，可用于上述物质中 毒症的治疗。
- 抗氧化剂:人体内的许多生化反应都是酶催化反应，这些酶大部分以巯基作为活性基团，巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂, 所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O，清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜，促进机体衰老，并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用，还能改善皮肤的抗氧化能力，使皮肤产生光泽。人体衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物攻击都可以使细胞浆内的GSH水平会降低，此现象发生在细胞凋亡非常早的阶段，在凋亡早期能观测到其降解过程，因此检测谷胱甘肽的水平可以早期判断和检测凋亡。 谷胱甘肽有消除氧化脂质生成的功能，并有抗油脂氧化作用，还可防止呈味核苷酸（肌苷酸、鸟苷酸）食品（鱼糕、香肠、酱油等）中的呈味核苷酸分解而失去鲜厚味。
- 食品添加剂:1、加入到面制品中，可起到还原作用。不仅使
- 特性与功能:谷胱甘肽 是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物，是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸，又被称为大自然的抗氧化大师，外观为无色透明细长粒状晶体，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定，其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽，广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中，其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高，含量高达100～1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。也有助于白血细胞杀死细菌，防止维生素C和E氧化，预防中风和白内障形成。此外，谷胱甘肽还有绑定致癌物，将它们通过尿液排出体外的作用。 肝脏是人体最重要的解毒器官，其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂，自由 基是导致衰老和疾病的促成因子。当肝脏受到损伤，比如患有各种肝病时，人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒，从而引起体内的谷胱甘肽 大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物，有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而，谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病，是肝病患者的护肝良药。
- 外观性质:白色结晶粉末.
- 海关编码:29309070
- F:9-23
- 谷胱甘肽耗竭:在谷胱甘肽结合中，谷胱甘肽经谷胱甘肽-S-转移酶的催化与
- 抗过敏剂:有抗过敏作用，能治疗人体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的失衡引起的过敏。
- 氨基酸序列：γ-Glu-Cys-Gly
- 谷胱甘肽的制备:自1938年发表了用酵母制备还原型谷胱甘肽（GSH）的最早专利之后，此后又有大量专利申请。总的说来，目前GSH的制备方法有溶剂萃取法、酶法、发酵法和化学合成法四种。目前主要从培养高含量GSH酵母中提取，国内生产厂家有上海酵母厂以及多家院校、研究单位正在试制开发，国外重要生产厂家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光纯药等公司。 萃取法和酶法大多以小麦胚芽为原料，通过添加适当溶剂或结合用淀粉酶、蛋白酶处理，再经离心、分离和精制而成。其工艺流程简单，见下图
