CAS 584-79-2 MFCD00045443-3-Allyl-2-Methyl-4-Oxocyclopent-2-En-1-Yl 2,2-Dimethyl-3-(2-Methylprop-1-En-1-Yl)Cyclopropanecarboxylate 3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-烯-1-基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸酯 TAO{mole}

3-Allyl-2-Methyl-4-Oxocyclopent-2-En-1-Yl 2,2-Dimethyl-3-(2-Methylprop-1-En-1-Yl)Cyclopropanecarboxylate 3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-烯-1-基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸酯

CAS 584-79-2 MFCD00045443

化学结构图

SMILES: C=CCC1=C(C)C(OC(=O)C2C(C=C(C)C)C2(C)C)CC1=O

化学属性

Mol. Formula	C19H26O3
Mol. Weight	302.41
Flash Point	66 °C
Appearance	清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。
Boiling Point	135-138°C
Density	1.01
Refractive index	1.5054

别名和识别编码

Chemical Name	3-Allyl-2-Methyl-4-Oxocyclopent-2-En-1-Yl 2,2-Dimethyl-3-(2-Methylprop-1-En-1-Yl)Cyclopropanecarboxylate
Synonym	(+)-Allelrethonyl (+)-cis,trans-chrys (1rs)-cis,trans-chrysanthemate (1rs)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1r)-trans-chrysanthemate ES-BIOTHRIN 杀蚊灵 (R,S)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2烯基(R、S)顺,反-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯 Allyl cinerin I {Chemica d-trans Allethrin 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯右旋反式丙烯菊酯丙烯菊脂 2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE (+/-)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-ally BIOALLETHRI 丙稀菊酯 ALLETHRIN PYNAMIN FORTE (+)-allelrethonyl(+)-cis,trans-chrysanthemate ALLETH d,l-2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-d,l-chrysanthemum 强力毕那命(右旋丙烯菊酯) 丙烯菊酯 2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基-2',2'-二甲基-3'-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯丙烯除虫菊酯 {Chemicalbook 毕那命 (+)-trans-Chrysanthemumic acid ester of (.+/-.)-allethrolone D-丙烯菊酯右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯 ALLYLCINERIN 2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLY-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE (+)-trans-Bioallethrin (.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate 烯丙菊酯 (RS)-3-ALLYL-2-METHYL-4-OXOCYCLOPENT-2-ENYL-(1RS)-CIS,TRANS-CHRYSANTHEMATE (.+/-.)-Allelrethonyl (.+/-.)-cis,trans-chrysanthemate BIOALLETHRINE D-TRANS
CAS Number	584-79-2
EC Number	209-542-4
Beilstein Registry Number	2294836
MDL Number	MFCD00045443
PubChem Substance ID	24860101
Chemical Name Translation	3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-烯-1-基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸酯
Wiswesser Line Notation	L5V BUTJ B2U1 C1 DOV- BL3TJ A1 A1 C1UY1&1
InChIKey	ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N
LabNetwork Molecule ID	LN01282977

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品牌质保精细包装现货库存一流品牌服务

分类

{SNA} Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, E, EQ - EZ, 分析/色谱
{SNA} A, A-B, AA to AL, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Biochemicals and Reagents, Chromatography, EPA, Endocrine Disruptors (Draft), Environmental Standards, Fluorescent Labels, Fluorescent Probes, Labels, Particles and Stains, Insecticides, Method and Regulation Specific, Other Fluorescent Labels, Pyrethroids, 农残和代谢标准品, 农残标准品, 分析/色谱, 按照字母排序
{SNA} A-B, Additional Standards,

产品应用

主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。

安全信息

GHS Symbol

WGK Germany3

Hazard Codes Xn;N,N,Xn Xn,N

Hazard statements

H332 Harmful if inhaled 吸入有害
H410 Verytoxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物毒性非常大并具有长期影响。
H302 Harmful if swallowed 吞食有害
H302+H332

Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

RTECSGZ1925000

Precautionary statements

P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。

Signal word Warning

Safety Statements

S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾；
S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；

Risk Statements

R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed 吸入和不慎吞咽有害
R50/53
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用

Packing GroupIII

Hazard Class6.1(b)

Storage condition 0-6°C

UN Number UN 3082

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 2500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   YKYUA6 Yakkyoku.  Pharmacy.  (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo,
   Japan)  V.1-    1950-  Volume(issue)/page/year: 37,187,1986

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 38 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JAFCAU Journal of Agricultural and Food Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.1-    1953-  Volume(issue)/page/year: 31,250,1983

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intracerebral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 4 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   66,290,1982

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 11332 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - tremor
   Behavioral - excitement
REFERENCE :
   AMIHBC AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine.
   (Chicago, IL)  V.2-10, 1950-54. For publisher information, see AEHLA

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 500 ug/plate
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 116,185,1983

TYPE OF TEST            : Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Lung
DOSE/DURATION           : 1900 ug/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 66,277,1979

其他信息

可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾
方法一:烯丙醇酮的制备以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。富右旋反式菊酸的制备采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。
储运特性:通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
类别:农药
毒性分级:高毒
上游原料:稀盐酸 --> 三氯乙醛 --> 环戊酮 --> 2-甲基呋喃 --> 菊酸乙酯 --> 3-糠醛 --> 菊酰氯 --> 菊酸 --> 富右旋反式烯丙菊酯 --> 烯丙醇酮 --> 镍触媒 --> 丙烯醇酮 --> 右旋反式烯丙菊酯
急救治疗:[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。
用途二:主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。
用途一:拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。
MSDS 信息:Allethrin(584-79-2).msds
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤
图谱信息:右旋烯丙菊酯(584-79-2)质谱(MS)
方法二:以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。
MOL 文件:584-79-2.mol
灭火剂:干粉、泡沫、砂土
注意事项:对鱼有毒，不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或处理剩余物。
Sigma Aldrich:584-79-2(sigmaaldrich)
中毒症状:属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。