CAS 529-44-2 MFCD00006827-Myricetin 杨梅素 TAO{mole}

Myricetin 杨梅素

CAS 529-44-2 MFCD00006827

化学结构图

SMILES: O=c1c(O)c(-c2cc(O)c(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12

化学属性

Mol. Formula	C15H10O8
Mol. Weight	318.24
Melting Point	>300
Density	1.912
Appearance	crystalline

别名和识别编码

Chemical Name	Myricetin
CAS Number	529-44-2
Synonym	3,5,7,3',4',5'-Hexahydroxyflavone 3,3',4',5,5',7-六羥黃酮 3,3',4',5,5',7-Hexahydroxyflavone 3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one 杨梅黄素 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)- 杨梅酮 Myricetin MYRICETIN 95% 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl) CANNABISCETIN hplc CANNABISCETIN(SEE MYRICETIN)(P) 3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮 3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl)- CANNABISCETIN MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P) MYRICETIN WITH HPLC MYRICETIN 3,3',4',5,5',7-Hexahydroxyflavone Cannabiscetin Myricitin 杨梅酮,杨梅黄酮 3',4',5',3,5,7-HEXAHYDROXYFLAVONE 杨梅黄酮/杨梅酮楊梅黃酮杨梅甙杨梅素 Cannabiscetin 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavon Myricetol MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG) 杨梅苷 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
MDL Number	MFCD00006827
PubChem Substance ID	125307777
Beilstein Registry Number	18(5)5,670
EC Number	208-463-2
Reaxys-RN	332331
Merck Number	6332
Chemical Name Translation	杨梅素
Wiswesser Line Notation	T66 BO EVJ CR CQ DQ EQ& DQ GQ IQ
LabNetwork Molecule ID	LN00202487
InChI	InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H

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分类

{SA} A to C, Bioactive Small Molecules, Biochemicals and Reagents, Bioflavonoids, Casein Kinase II, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, Enzyme Inhibitors, Enzyme Inhibitors by Enzyme, Enzymes, Inhibitors, and Substrates, Flavonoids, Flavonols, and Flavanols, Kinase/Phosphatase Biology, M, Nutrition Research, P to Q, Phytochemicals by Chemical Classification, Protein Kinase C, Mitogen-activated protein kinase, c-Jun N-terminal Kinase (PKC, MAPK and Jnk), Protein Kinase Inhibitors, Protein kinase A, Protein kinase C, Serine/Threonine Kinase Biology, Serine/Threonine Kinase Inhibitors
{SNA} A to C, Bioactive Small Molecules,
{

产品应用

强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

安全信息

WGK Germany3

Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

RTECSLK8646000

Signal word Warning

GHS Symbol

Safety Statements

Risk Statements

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性

Precautionary statements

TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Microorganism - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 25 mg/L
REFERENCE :
   PYTCAS Phytochemistry.  An International Journal of Plant Biochemistry.
   (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1-
      1961-  Volume(issue)/page/year: 26,2231,1987

TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Human HeLa cell
DOSE/DURATION           : 12500 ug/L
REFERENCE :
   PYTCAS Phytochemistry.  An International Journal of Plant Biochemistry.
   (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1-
      1961-  Volume(issue)/page/year: 27,1017,1988

TYPE OF TEST            : DNA damage
TEST SYSTEM             : Human Cells - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 1 mmol/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Sci

TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Microorganism - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 25 mg/L
REFERENCE :
   PYTCAS Phytochemistry.  An International Journal of Plant Biochemistry.
   (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1-
      1961-  Volume(issue)/page/year: 26,2231,1987

TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Mammal - cattle Cells - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 4 umol/L
REFERENCE :
   EXPEAM Experientia.  (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel,
   Switzerland)  V.1-    1945-  Volume(issue)/page/year: 44,882,1988

TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Mammal - cattle Cells - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 5 umol/L
REFERENCE :
   EXPEAM Experientia.  (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel,
   Switzerland)  V.1-    1945-  Volume(i

其他信息

植物来源:杨梅素又称杨梅树皮素、杨梅黄酮，是从杨梅科(Myricaceae)植物杨梅的树皮中提取的一种黄酮醇类化合物。杨梅是原产中国的亚热带果树之一，野生种生长史已有7000多年，人工栽培已有2000多年。我国华东和湖南、广东、广西、贵州等地区具有极为丰富的杨梅树皮资源, 经过修剪丢弃的杨梅树枝可做为长期大量的植物来源。但是, 由于提取工艺等原因，目前对杨梅素的研究主要来源于藤茶, 来源杨梅树的非常少。而藤茶中主要获得的是二氢杨梅素且资源有限, 对杨梅素的长期的开发和利用存在一定的局限性。杨梅树皮在民间用作抗菌消炎药，杨梅树皮中主要含有杨梅素和杨梅素甙。近年来，国内外研究表明，杨梅素具有多种活性：血小板活化因子(PAF) 的拮抗作用、降血糖作用、抗氧化作用、保肝护肝作用、解轻乙醇中毒、杨梅树皮和树叶中的活性成分杨梅素除具有上述已经验证的药理作用外，还具有抗炎、抗肿瘤、抗突变、预防龋齿、抗氧化性、消除体内自由基等多种药理活性。杨梅素分子结构式以上信息由Chemicalbook的晓楠收集整理。
图谱信息:杨梅素(529-44-2)红外图谱(IR1)
保肝护肝作用:杨梅树皮素具有保肝降酶退黄，增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能，因而起到保肝作用。钟正贤等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型，观察杨梅树皮素对肝损伤的保护作用；并观察杨梅树皮素的免疫增强作用。结果证实了杨梅素能明显降低四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型血清中有毒物含量，减轻肝组织的变性和坏死；并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。说明了杨梅树皮素具有保肝降酶退黄，增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能，因而起到保肝作用，为杨梅素的临床应用提供参考。
理化性质:黄色针状结晶 (乙醇)，熔点357℃，最大吸收波长(乙醇)：375， 255 nm；溶于乙醇、甲醇、丙酮，可溶于热水，不溶于氯仿、冰醋酸。
Sigma Aldrich:529-44-2(sigmaaldrich)
黄酮类化合物:杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物，具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、保肝护肝、消炎等多种功效。杨梅素主要功能： 1）抗氧化的作用：杨梅素是一种很强的抗氧化剂，氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅素通过构象变化作用减少β-淀粉酶的产生和毒性，可用于统计老年痴呆的进展状况。 2）抗肿瘤作用：杨梅素是一种有效的致癌作用化学防治剂。 3）降低神经毒性：杨梅素可以通过不同途径抑制由谷氨酸引起的神经毒性保护神经元，从而有效
解轻乙醇中毒:浙江民间历来就有用杨梅泡酒的传统，杨梅酒人口绵甜，且不易醉人。Hase—K等人在进行解除酒精中毒剂实验中发现，用杨梅素具有解除酒精中毒的效果．之后在进行机理研究时发现，杨梅素能减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝脏，减轻己醇对肝脏的损伤。
抗氧化作用:有研究采用Rancimat法测定其抗氧化性能，结果表明其对油脂是优良的抗氧化剂，作用明显强于合成抗氧化剂 BHT ( 3，5-二叔丁基-4-羟基甲基苯)可作为天然抗氧剂应用于油脂较高的食品保藏上。另有研究表明，杨梅素是一种很强的抗氧化剂，氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。
MOL 文件:529-44-2.mol
MSDS 信息:3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one(529-44-2).msds
降血糖作用:国外研究者Yoshikawa M在研究抗糖尿病机理药物的机理时发现，杨梅素对高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、肾上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型，以及正常小鼠，在口服给药后，测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄
黄酮类化合物:杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物，具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖