CAS 27565-41-9 MFCD00004877-DL-DITHIOTHREITOL DL-二硫苏糖醇 TAO{mole}

DL-DITHIOTHREITOL DL-二硫苏糖醇

CAS 27565-41-9 MFCD00004877

化学结构图

SMILES: O[C@@H](CS)[C@@H](O)CS |&1:1,4|

化学属性

Mol. Formula	C4H10O2S2
Mol. Weight	154.24
Melting Point	41-45
Density	1.04 g/mL at 20 °C
Flash Point	>110°(230°F)
TSCA	No
Boiling Point	130
Stability	空气及热和湿度敏感
Solubility	H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

别名和识别编码

Chemical Name	DL-DITHIOTHREITOL
Synonym	DITHIOTHREITOL, 1,4- DL-二硫代苏糖醇溶液二巯基苏糖醇 1,4-二巯基苏糖醇 CLELAND'S REAGENT, IMMOBILIZED (+/-)-DITHIOTHREITOL DITHIOTHREITOL 1,4-DITHIOTHREITOL DL-Dithiothreitol DL-1,4-DITHIOTHREITOL (R,R)-(+-)-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol Cleland's Reagent 2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (R,R)- (+-)- 二硫代苏糖醇 1,4-二巯基-DL-苏糖醇 1,4-二硫代-DL-苏丁醇 2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, DL-threo- 二硫苏糖醇 DL-1,4-Dithiothreitol
CAS Number	3483-12-3
PubChem Substance ID	87560306
EC Number	222-468-7
Beilstein Registry Number	1719757
MDL Number	MFCD00004877
Reaxys-RN	1719757
Merck Number	3376
Chemical Name Translation	DL-二硫苏糖醇
Wiswesser Line Notation	SH1YQYQ1SH -DL, THREO

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分类

Biochemicals and Reagents, Chemical Synthesis, Core Bioreagents, Denaturation, Disulfide Bridge Cleavage Reagents, General Reagents, Life Science Reagents for DNA/RNA Electrophoresis, Life Science Reagents for PCR, Life Science Reagents for Western Blotting, Others, Protein Electrophoresis, Proteomics, Reducing Agents, Reduction, Research Essentials, SDS-PAGE, Synthetic Reagents
{SNA} Chemical Synthesis,
{SNA} Biochemicals, Biochemicals and Reagents, Biological Buffers, Cell Culture, Chemical Synthesis, Core Bioreagents, Denaturation, Dis

产品应用

常用还原剂，有抗氧化作用。DTT和巯基乙醇相比，作用相似，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质巯基保护剂。用于蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

安全信息

GHS Symbol

WGK Germany3

Hazard Codes Xn

Hazard statements

H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
H302 Harmful if swallowed 吞食有害
H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛

Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

RTECSXO8576500

Precautionary statements

P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
P332+P313

Signal word

Storage condition 0-10 0-10°C 极易氧化，2-8℃充氩保存 2-8°C Air Sensitive

Safety Statements

S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；

Risk Statements

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 169 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.6-    1963-  Volume(issue)/page/year: 15,600,1972

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 94 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.1-    1951-
   Volume(issue)/page/year: 22,1434,1972

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 333 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.1-    1951-
   Volume(issue)/page/year: 22,1434,1972

TYPE OF TEST            : Micronucleus test
TEST SYSTEM             : Non-mammalian species Embryo
DOSE/DURATION           : 2 mmol/L
REFERENCE :
   JCLBA3 Journal of Cell Biology.  (Rockefeller Univ. Press, 1230 York Ave.,
   New York, NY 10003) V.12-    1962-  Volume(issue)/page/year: 60,497,1974

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 100 ug/plate
REFERENCE :
   ABCHA6 Agricultural and Biological Chemistry.  (Maruzen Co. Ltd., POB 5050,
   Tokyo International, Tokyo 100-31, Japan)  V.25-    1961-
   Volume(issue)/page/year: 45,327,1981

TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Rodent - rat Liver
DOSE/DURATION           : 1 mmol/L
REFERENCE :
   ABBIA4 Archives of Biochemistry and Biophysics.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802)  V.31-    1951-  Volume(issue)/page/year:
   166,400,1975

TYPE OF TEST            : DNA damage
TEST SYSTEM             : Microorganism - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 1 mmol/L
REFERENCE :
   BBRCA9 Biochemical and Biophysical Research Communications.  (Academic
   Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802)  V.1-    1959-
   Volume(issue)/page/year: 77,1150,1977

其他信息

在37℃，0.67Pa时升华。微吸潮。易溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚。在空气中缓慢氧化。
敏感性:Air Sensitive
F:3-10-16-23
用途二:常用还原剂，有抗氧化作用。DTT和巯基乙醇相比，作用相似，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂。用于蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。
MOL 文件:3483-12-3.mol
上游原料:乙醇 --> 氢氧化钠 --> 盐酸 --> 甲醇 --> 乙醚 --> 硫酸 --> 乙酸 --> 乙酐 --> 高锰酸钾 --> 硫代乙酸钾 --> 1,4-二溴-2-丁烯
外观性质:白色针状结晶。在37℃，0.67Pa时升华。微吸潮。易溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚。在空气中缓慢氧化。密度：1.04g/mL at20℃熔点:42-43 °C沸点:125-130 °C (2 mmHg)
常用还原剂:二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphine HCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。目前实施的毒物及剧毒物法令将β-巯基乙醇和含有β-巯基乙醇的试剂指定为毒物，二硫苏糖醇具有与β-巯基乙醇同样作用，可保护蛋白质SH基，切断二硫键，因此将逐渐得到相关应用领域的重视。
Alfa Aesar:1,4-二硫代-DL-苏糖醇,99% 1,4-Dithio-DL-threitol, 99%(3483-12-3)
Sigma Aldrich:3483-12-3(sigmaaldrich)
Acros Organics:DL-1,4-二硫苏糖醇 DL-1,4-Dithiothreitol, for biochemistry, 99%(3483-12-3)
用途一:分子生物学。
存储注意事项:湿度敏感;惰性气体保护
二硫苏糖醇价格(试剂级):更新日期产品编号产品名称包装价格 2011/08/23 63002681 二硫代苏糖醇（+4℃） 100g 4550元 2011/04/16 D1071 DL-二硫苏糖醇 DL-Dithiothreitol 1G 469元 2011/04/16 D1071 DL-二硫苏糖醇 DL-Dithiothreitol 25G 4190元